4-氯-2,3-二氟吡啶 | 851178-99-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,3-二氟吡啶
• 中文别名: 2,3-二氟-4-氯吡啶；2,3,7-三甲基-6,7-二氢-5H-环戊基[b]吡嗪-5-醇
• 英文名称: 4-chloro-2,3-difluoropyridine
• CAS: 851178-99-9
• 化学式: C₅H₂ClF₂N
• mdl: MFCD09031173
• 分子量: 149.527
• InChiKey: RFFJEZRNZLNVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25--23℃
• 沸点：
  141-142℃
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,3-二氟吡啶 在 potassium fluoride 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,3,4-三氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-5-氯吡啶 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯-2,3-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• [EN] N-PHENYLAMINOCARBONYL PYRIDINO-, PYRIMIDINO AND BENZO-TROPANES AS MODULATORS OF GPR65<br/>[FR] N-PHÉNYLAMINOCARBONYLPYRIDINO-, PYRIMIDINO ET BENZO-TROPANES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE GPR65
  申请人：PATHIOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021245427A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  One aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, (I) wherein: ring A is a 5 or 6 membered aromatic or heteroaromatic ring, wherein said aromatic or heteroaromatic ring is optionally substituted with one or more substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, alkoxy, NR11R11',OH, alkyl, haloalkyl, aralkyl, aryl, and heteroaryl, and wherein said aryl and heteroaryl substituents are in turn optionally substituted with one or more substituents each independently selected from F, Cl, Br, I, CN, alkoxy, NR11R11' OH, alkyl, haloalkyl, and aralkyl; Y is selected from C=N-OH and CR10R10' wherein R10 and R10' are each independently selected from H, F, alkyl, and haloalkyl; R1, R4, and R5 are each independently selected from H, F, Cl, Br, and I; R2 and R3 are each independently selected from H, F, Cl, Br, I, CN, methoxy, and haloalkyl; and R11 and R11' are each independently selected from H, alkyl, haloalkyl, COR12, and SO2R13, wherein R12 and R13 are both alkyl; for use as a medicament. Further aspects of the invention relate to compounds of formula (I) for use in the field of immuno-oncology, immunology, and related applications, and compounds of formula (I) per se.

  发明的一个方面涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A是一个5或6成员的芳香或杂芳环，其中所述的芳香或杂芳环可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基从F、Cl、Br、I、CN、烷氧基、NR11R11'、OH、烷基、卤代烷基、芳基、和杂芳基中选择，其中所述芳基和杂芳基取代基也可以选择地被一个或多个取代基分别独立地选择自F、Cl、Br、I、CN、烷氧基、NR11R11'、OH、烷基、卤代烷基、和芳基；Y从C=N-OH和CR10R10'中选择，其中R10和R10'分别独立地选择自H、F、烷基、和卤代烷基；R1、R4和R5分别独立地选择自H、F、Cl、Br、和I；R2和R3分别独立地选择自H、F、Cl、Br、I、CN、甲氧基、和卤代烷基；R11和R11'分别独立地选择自H、烷基、卤代烷基、COR12、和SO2R13，其中R12和R13均为烷基；用作药物。该发明的进一步方面涉及公式(I)的化合物在免疫肿瘤学、免疫学和相关应用领域中的使用，以及公式(I)的化合物本身。
• [EN] D-AMINO ACID OXIDASE ACTIVITY INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2019043635A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Compounds of formula (I), wherein R1 through R3 are as defined in the claims, or pharmaceutically acceptable esters, salts, hydrates or solvates thereof, useful as DAAO inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of DAAO activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject are provided.

  式(I)的化合物，其中R1至R3如权利要求中所定义，或其药用可接受的酯、盐、水合物或溶剂化合物，可用作DAAO抑制剂，以及含有它们的药物组合物以及它们作为DAAO活性调节剂、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性在哺乳动物主体的神经系统中的使用。
• [EN] ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES, DESTINÉES EN PARTICULIER À L'UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2018189356A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention relates to an organic compound, in particular for the application in optoelect devices. According to the invention, the organic compound comprises or consists of - a first chemical moiety with a structure of formula (I) and - two second chemical moieties, independently from another with a structure of formula (II), wherein the first chemical moiety is linked to each of the two second chemical moieties via a single bond; wherein T, X, Y is each independently form each other the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is R2; RX is selected from the group consisting of CN and Rp; RY is selected from the group consisting of CN and Rp; RZ is selected from the group consisting of CN and Rp; wherein exactly one substituent selected from the group consisting of RX, RY and RZ is CN, and exactly two substituents selected of the group consisting of T, X and Y represent the binding sites of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties.

  本发明涉及一种有机化合物，特别是用于光电器件的应用。根据本发明，所述有机化合物包括或由以下结构组成：-具有公式（I）结构的第一化学基团；-两个第二化学基团，独立于另一个，具有公式（II）的结构，其中第一化学基团通过单键与两个第二化学基团中的每一个连接；其中T，X，Y各自独立于彼此，是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个连接的单键结合位点，或是R2；RX选自CN和Rp组成的群；RY选自CN和Rp组成的群；RZ选自CN和Rp组成的群；其中恰好一个选自RX，RY和RZ的取代基为CN，恰好两个选自T，X和Y的取代基表示将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个连接的单键结合位点。
• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20140179682A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.

  本发明揭示了调节GluR5活性的化合物及其使用方法。
• [EN] N-(PYRIDIN-2-YL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-5,8-EPIMINOCYCLOHEPTA[C]PYRIDINE-10-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS GPR65 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(PYRIDIN-2-YL)-6,7,8,9-TÉTRAHYDRO-5H-5,8-EPIMINOCYCLOHEPTA[C]PYRIDINE-10-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS SIMILAIRES SERVANT DE MODULATEURS DE GPR65 POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：PATHIOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022136844A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) as GPR65 modulators for the treatment of a proliferative disorder, such as e.g. cancer, an immune disorder, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (CORD) or acute respiratory distress syndrome (ARDS). Preferred compounds are e.g. N-(Pyridin-2-yl)-6,7,8,9- tetrahydro-5H-5,8-epiminocyclohepta[c]pyridine-10-carboxamide derivatives and similar compounds, such as e.g. (5R,8S)-N- (4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-l-fluoro-6,7,8,9- tetrahydro-5H-5,8-epiminocyclohepta[c]pyridine-10-carboxamide (compound 1)

  本发明涉及式（I）化合物作为GPR65调节剂，用于治疗增殖性疾病，例如癌症、免疫性疾病、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）或急性呼吸窘迫综合征（ARDS）。优选的化合物例如是N-（吡啶-2-基）-6,7,8,9-四氢-5H-5,8-环丙氨基七环[c]吡啶-10-羧酰胺衍生物和类似化合物，例如（5R，8S）-N-（4-氯-5-（三氟甲基）吡啶-2-基）-1-氟-6,7,8,9-四氢-5H-5,8-环丙氨基七环[c]吡啶-10-羧酰胺（化合物1）。