4-phenoxybenzo<1,2-c;3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole | 142071-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxybenzo<1,2-c;3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
• 英文别名: 4-phenoxy-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 142071-33-8
• 化学式: C₁₂H₆N₄OS₂
• 分子量: 286.338
• InChiKey: UAYLMSVYLBHAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 4-bromobenzo<1,2-c:3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 以63%的产率得到4-phenoxybenzo<1,2-c;3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction of 4-Bromo-benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazole and Reduction of Hydroxy and MEethoxy Derivative to the Corresponding 1,2,3,4-Benzenetetraaamine

  摘要：

  Bromobenzo[1,2-c;3,4-c]bis[1,2,5]thiadiazole (2a) reacted with a series of nucleophiles to give alkoxy-, propylthio-, and amino-substituted derivatives (3,8, and 9). Reaction of 2a with allyl alcohol at room temperature gave allyl ether (3e) which, on being heated, rearranged to 4-allyl-5-hydroxy derivative (4). Treatment of methoxy and ethoxy derivatives (3a and 3b) with hydrobromic acid gave hydroxy compound (5). Reduction of 3a and 5 gave the corresponding 1,2,3,4-benzenetetraamine (10.3HCl) and (11.2HCl), respectively. Reduction of piperidino derivative (9b) gave a mixture of hydrochlorides of 1,2,3,4-benzenetetraamine (1a), 11, and 5-piperidino-1,2,3,4-benzenetetraamine (12).

  DOI：

  10.3987/com-91-s84