bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-3,9-dione | 3468-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-3,9-dione
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-naphthalin-2,7-dion, Δ^9,10-Octalin-2,7-dion；2,7-Diketo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalin；Δ^9,10-Octalin-2,7-dion；4,5,6,8-tetrahydro-2,7(1H,3H)-naphthalenedione；1,3,4,5,6,8-hexahydronaphthalene-2,7-dione
• CAS: 3468-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VQARWCUZPPRWND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.5 °C
• 沸点：
  328.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-3,9-dione 在 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以18%的产率得到(3S)-hydroxybicyclo<3.3.0>dec-1(6)-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  选择性和立体特异性酶催化的顺式和反式十氢吲哚还原为对映体纯的羟基酮；有效获取（+）-4-twistanone

  摘要：

  制备规模的马肝酒精脱氢酶催化的高度对称的顺式和反式十氢吲哚还原反应仅在两个羰基基团中的一个区域上进行立体和立体定向，从而得到对映体纯的羟基酮，具有可预测的构型和广泛的应用价值手性合成子，例如由顺式十氢化萘-2,7-二酮以51％的总产率合成（+）-（4R）-twistanone 。

  DOI：

  10.1039/c39820001080
• 作为产物：
  描述：

  3,9-bis-ethylenedioxybicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene 在 草酸 作用下， 生成 bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Jones, J. Bryan; Dodds, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2397 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymes in organic synthesis. 38. Preparations of enantiomerically pure chiral hydroxydecalones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of decalindiones
  作者：David R. Dodds、J. Bryan. Jones

  DOI：10.1021/ja00210a044

  日期：1988.1
• DODDS, D. R.;JONES, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 18, 1080-1081
  作者：DODDS, D. R.、JONES, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• KOTLAREK W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 19, 2841-2842
  作者：KOTLAREK W.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, J. BRYAN;DODDS, DAVID R., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2397-2404
  作者：JONES, J. BRYAN、DODDS, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——