1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one | 1322547-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,3S)-1-(hydroxymethyl)-3-[1-methyl-5-[5-(4-methylphenyl)pentanoyl]pyrrol-2-yl]cyclopentyl]carbamate
• CAS: 1322547-44-3
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₄
• 分子量: 468.637
• InChiKey: LNJAMKOCIUJTKV-RBISFHTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one 、 富马酸 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one hemifumarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 N-甲基咪唑 、 氯化亚砜 、 50% palladium on charcoal 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015