γ-methyl-α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 29043-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-methyl-α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: dihydro-3-methylene-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone；dihydro-5-methyl-3-mehylene-5-phenyl-2(3H)-furanone；3-Methylen-5-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-on；5-methyl-3-methylene-5-phenyldihydrofuran-2-one；4-methyl-2-methylene-4-phenylbutano-4-lactone；5-methyl-3-methylene-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；5-Methyl-3-methylidene-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 29043-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JHUHFCGGZYVSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-methyl-α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-5-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-3-((N,N-dimethylamino)methyl)-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone 在 碘甲烷 作用下， 反应 16.0h， 生成 γ-methyl-α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III) .gamma.-lactone annulation with substituted acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a025

文献信息

• 4-(Dimethylamino)pyridine as a catalyst for the lactonization of 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters
  作者：Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.024

  日期：2014.3

  The catalytic action of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in lactonizing 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters to 2-methylene-γ-butyrolactones is described. The use of DMAP, which functions as an excellent complement to the more traditional acid-catalyzed lactonization protocol, allows for the synthesis of 2-methylene-γ-butyrolactones containing acid-sensitive groups under essentially neutral conditions

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。
• Molluskizid wirksame Spiro-α-methylen-γ-butyrolactone
  作者：G. Rücker、K. Hostettmann、W. Gajewski、M. Löbbert、P. Böken

  DOI：10.1002/ardp.19933261205

  日期：——

  Die α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 1‐28 wurden auf molluskizide Wirkung gegen Biomphalaria glabrata untersucht. Die racem. Verbindung 25 ist am wirksamsten. Die Synthese erfolgte durch modifizierte Reformatzky‐Reaktion aus den entspr. Carbonylverbindungen und Brommethylacrylsäureethylester. 7‐10, 17 und 22‐27 wurden erstmalig synthetisiert.

  检查了 α-亚甲基-γ-丁内酯 1-28 对光斑草的杀软体动物的作用。赛马。化合物25最有效。通过由相应的羰基化合物和溴甲基丙烯酸乙酯的改良 Reformatzky 反应进行合成。7-10、17和22-27是首次合成。
• Electrogenerated zinc as the catalyst in the allylation of carbonyl compounds direct synthesis of α-methylene-γ-lactones
  作者：Y. Rollin、S. Derien、E. Duñach、C. Gebehenne、J. Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87246-x

  日期：1993.8

  The electroreduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile provided a active Zn*, able to catalyze the reductive coupling of allyl bromides and chlorides with carbonyl compounds with high regioselectivity. Substituted α-methylene γ-lactones were obtained from functionalized allyl derivatives.

  乙腈中催化量的ZnBr 2的电还原可提供活性Zn *，该催化剂能够以高区域选择性催化烯丙基溴和氯化物与羰基化合物的还原偶联。从官能化的烯丙基衍生物获得取代的α-亚甲基γ-内酯。
• DIANION OF<i>N</i>-(<i>o</i>-METHOXYPHENYL)-2-METHYLPROPENAMIDE: A NEW REAGENT FOR THE CONVENIENT SYNTHESIS OF α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONES FROM CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Kazuhiko Tanaka、Yoshihito Nozaki、Norikazu Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.1567

  日期：1980.12.5

  Dianion of N-(o-methoxyphenyl)-2-methylpropenamide was successfully generated on treatment of the amide with t-BuOK–BuLi at −78°C in THF and utilized as the key reagent for the synthesis of γ-substituted α-methylene-γ-butyrolactones.

  N-(邻甲氧基苯基)-2-甲基丙烯酰胺的二价阴离子在-78°C下在THF中用t-BuOK-BuLi处理酰胺成功生成，并用作合成γ-取代α-亚甲基的关键试剂-γ-丁内酯。
• Alkylidene lactone synthesis
  作者：Gerald Haaima、Mary-Jeanne Lynch、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87132-5

  日期：1991.1

  The iodoalkylidene lactones formed by reaction of alkenes with acetylenic acids in the presence of N-iodosuccinimide and subsequent free radical cyclisation, can be de-iodinated photochemically or alkylated with lithium diorganocuprate reagents to yield a variety of α-alkylidene lactones.

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。