(3S,4S)-1-Trimethylsilanyl-dec-1-yne-3,4-diol | 617704-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-1-Trimethylsilanyl-dec-1-yne-3,4-diol
• CAS: 617704-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: SBIPTKYEPITZOS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-Trimethylsilanyl-dec-1-yne-3,4-diol 在 Grubbs catalyst first generation 乙烯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hexyl-2,6,8,8a-tetrahydropyrano[3,4-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decen-1-yne 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-Trimethylsilanyl-dec-1-yne-3,4-diol 、 (3S,4S)-1-Trimethylsilanyl-dec-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548