(1R,2R,4R,5S,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1353759-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1353759-09-7
• 化学式: C₇H₇F₃O₆S
• 分子量: 276.19
• InChiKey: DOSCIQGBNLWIKE-DGPNFKTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以313 mg的产率得到1,6:3,4-di-anhydro-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - d-六吡喃糖与二乙基氨基硫三氟化物的反应引起的骨骼重排†

  摘要：

  用DAST对8个1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - D-己吡喃糖的完整系列进行氟化。1,6-：3,4-dianhydropyranoses产生从四氢吡喃氧迁移所得的（离析物的骨架重排的单独的产品d -雅卓和d - TALO配置）或1,6-脱水桥氧的（d -异体，D - galacto）。由1,6得到的主要产物：2,3- dianhydropyranoses来自亲核取代而产生的化合物，具有配置在C4任一保留（d -距骨，d -gulo）或倒置（D - manno），或来自C6迁移（D - allo）。1,6：2,3系列中的次要产物是由四氢吡喃氧（D - gulo）或环氧乙烷氧（D - manno）迁移或亲核取代并保留构型（D - manno）产生的。大多数重排产物的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06336g
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - d-六吡喃糖与二乙基氨基硫三氟化物的反应引起的骨骼重排†

  摘要：

  用DAST对8个1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - D-己吡喃糖的完整系列进行氟化。1,6-：3,4-dianhydropyranoses产生从四氢吡喃氧迁移所得的（离析物的骨架重排的单独的产品d -雅卓和d - TALO配置）或1,6-脱水桥氧的（d -异体，D - galacto）。由1,6得到的主要产物：2,3- dianhydropyranoses来自亲核取代而产生的化合物，具有配置在C4任一保留（d -距骨，d -gulo）或倒置（D - manno），或来自C6迁移（D - allo）。1,6：2,3系列中的次要产物是由四氢吡喃氧（D - gulo）或环氧乙烷氧（D - manno）迁移或亲核取代并保留构型（D - manno）产生的。大多数重排产物的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06336g