cyclo-N-methylphenylalanyltryptophenyl | 132294-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-N-methylphenylalanyltryptophenyl
• 英文别名: N-Methyl-cyclo(L-Trp-L-Phe)；(3S,6S)-6-benzyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 132294-79-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: YZUOZVNKLNYNTM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-N-methylphenylalanyltryptophenyl 在 原黄素 、 四氯苯醌 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 (–)-ditryptophenaline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative dimerization of Nb-acyltryptophans total synthesis and absolute configuration of ditryptophenaline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92492-x
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-L-phenylalanine methyl ester 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 cyclo-N-methylphenylalanyltryptophenyl
  参考文献：
  名称：

  底物许可二酮哌嗪反向异戊二烯基转移酶 NotF 的数据科学驱动分析：在蛋白质工程和 (−)-Eurotiumin A 的级联生物催化合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯转移是一种早期碳氢键 (C–H) 功能化，普遍存在于多种具有生物活性的细菌、真菌、植物和后生动物二酮哌嗪 (DKP) 生物碱的生物合成中。为了开发异戊二烯化 DKP 吲哚生物碱生物催化构建的统一策略，我们试图鉴定和表征底物允许的 C2 反向异戊二烯基转移酶 (PT)。作为细胞毒性诺托酰胺代谢物生物合成中的第一个剪裁事件，PT NotF 催化短维胺 F 的 C2 反向异戊烯转移。解析 NotF 的晶体结构（与天然底物和异戊烯供体模拟物二甲基烯丙基 S-硫代二磷酸 (DMSPP) 形成复合物）揭示了一个大的，暴露于溶剂的活性位点，提示 NotF 可能具有非常广泛的底物范围。为了评估 NotF 的底物选择性，我们合成了一组 30 种空间和电子分化的色氨酸 DKP，其中大部分在合成有用的转化（2 至 >99%）中被 NotF 选择性异戊二烯化。该底物库的定量表示和描述性统计模型的开发提供了对

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06631

文献信息

• Enzymatic Benzofuranoindoline Formation in the Biosynthesis of the Strained Bridgehead Bicyclic Dipeptide (+)‐Azonazine A
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Qingyang Zhou、Jacob N. Sanders、Erin P. McCauley、Phillip Crews、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1002/anie.202311266

  日期：2023.10.2

  The biosynthetic pathway of the strained dipeptide (+)-azonazine A from marine-derived Aspergillus insulicola, which features a rarely observed benzofuranoindoline ring system, was uncovered. Heterologous reconstitution of the fourth-enzyme pathway showed a P450 enyzme catalyzes an oxidative cyclization of cyclo-(l-Trp-N-methyl-l-Tyr) to form the hexacyclic ring system. Analogs of azonazine A were

  揭示了海洋来源的岛曲霉(Aspergillus insulicola)中的二肽 (+)-azonazine A 的生物合成途径，该二肽具有罕见的苯并呋喃二氢吲哚环系统。第四酶途径的异源重建表明P450酶催化环-( 1-Trp - N-甲基-1- Tyr )氧化环化形成六环系统。通过用不同的吲哚取代的色氨酸类似物补充生产菌株来产生氮嗪A的类似物。
• Oxidative dimerization of Nb-acyltryptophans total synthesis and absolute configuration of ditryptophenaline
  作者：Masako Nakagawa、Hiroyuki Sugumi、Shinichi Kodato、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92492-x

  日期：——
• Data Science-Driven Analysis of Substrate-Permissive Diketopiperazine Reverse Prenyltransferase NotF: Applications in Protein Engineering and Cascade Biocatalytic Synthesis of (−)-Eurotiumin A
  作者：Samantha P. Kelly、Vikram V. Shende、Autumn R. Flynn、Qingyun Dan、Ying Ye、Janet L. Smith、Sachiko Tsukamoto、Matthew S. Sigman、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.2c06631

  日期：2022.10.26

  functionalization prevalent in the biosynthesis of a diverse array of biologically active bacterial, fungal, plant, and metazoan diketopiperazine (DKP) alkaloids. Toward the development of a unified strategy for biocatalytic construction of prenylated DKP indole alkaloids, we sought to identify and characterize a substrate-permissive C2 reverse prenyltransferase (PT). As the first tailoring event within the biosynthesis

  异戊二烯转移是一种早期碳氢键 (C–H) 功能化，普遍存在于多种具有生物活性的细菌、真菌、植物和后生动物二酮哌嗪 (DKP) 生物碱的生物合成中。为了开发异戊二烯化 DKP 吲哚生物碱生物催化构建的统一策略，我们试图鉴定和表征底物允许的 C2 反向异戊二烯基转移酶 (PT)。作为细胞毒性诺托酰胺代谢物生物合成中的第一个剪裁事件，PT NotF 催化短维胺 F 的 C2 反向异戊烯转移。解析 NotF 的晶体结构（与天然底物和异戊烯供体模拟物二甲基烯丙基 S-硫代二磷酸 (DMSPP) 形成复合物）揭示了一个大的，暴露于溶剂的活性位点，提示 NotF 可能具有非常广泛的底物范围。为了评估 NotF 的底物选择性，我们合成了一组 30 种空间和电子分化的色氨酸 DKP，其中大部分在合成有用的转化（2 至 >99%）中被 NotF 选择性异戊二烯化。该底物库的定量表示和描述性统计模型的开发提供了对