3-amino-2(4-chlorophenyl)indole | 23747-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2(4-chlorophenyl)indole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-amine
• CAS: 23747-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: KSIKBOKEOIEJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((4-chlorobenzylidene)amino)benzonitrile 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-amino-2(4-chlorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化环化在胺化N-杂环上的开发，范围和应用

  摘要：

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201805909

文献信息

• Catalytic Reductive Synthesis and Direct Derivatization of Unprotected Aminoindoles, Aminopyrroles, and Iminoindolines
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201702310

  日期：2017.5.22

  A titanium(III)-catalyzed radical cyclization to unprotected 3-aminoindoles, 3-aminopyrroles, or 3-iminoindolines is reported. The reaction is non-hazardous, scalable, and allows facile isolation of the free products by extraction. The method is demonstrated on a large substrate scope and it further allows the direct installation of various nitrogen protecting groups or the synthesis of building blocks

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。