Methanesulfonic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 93397-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 93397-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: IFDNPHWFOBYKOP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  有机铝化合物促进的手性α-甲氧基甲氧基酮的还原频哪醇型重排

  摘要：

  通过有机铝（DIBAL与Et 3 Al或Et 2 AlCl的组合）可实现手性α-甲氧基甲氧酮的频哪醇型还原性重排，生成对映体纯的2-芳基或2-烯基-1-丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80113-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-ethoxyethoxy)-1-phenyl-1-propanone 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机铝化合物促进的手性α-甲氧基甲氧基酮的还原频哪醇型重排

  摘要：

  通过有机铝（DIBAL与Et 3 Al或Et 2 AlCl的组合）可实现手性α-甲氧基甲氧酮的频哪醇型还原性重排，生成对映体纯的2-芳基或2-烯基-1-丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80113-6

文献信息

• C−N Axial Chiral Hypervalent Iodine Reagents: Catalytic Stereoselective α‐Oxytosylation of Ketones
  作者：Haifa Alharbi、Mohamed Elsherbini、Jihan Qurban、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202005253

  日期：2021.3

  A simple synthesis of a library of novel C−N axially chiral iodoarenes is achieved in a three‐step synthesis from commercially available aniline derivatives. C−N axial chiral iodine reagents are rarely investigated in the hypervalent iodine arena. The potential of the novel chiral iodoarenes as organocatalysts for stereoselective oxidative transformations is assessed using the well explored, but challenging

  从市场上可买到的苯胺衍生物的三步合成中，可以轻松合成新颖的CN轴向手性碘代芳烃库。在高价碘领域中很少研究C–N轴向手性碘试剂。新型手性碘代芳烃作为有机催化剂进行立体选择性氧化转化的潜力已通过深入研究但具有挑战性的酮的立体选择性α-氧羰基化反应进行了评估。所有研究的试剂均具有良好的立体化学控制，可将苯乙酮立体选择性氧化为相应的手性α-氧羰基化产品。使用优化的反应条件，通常以良好的收率获得优异的收率，并且具有良好的对映选择性。
• Enantioselective α-tosyloxylation of ketones catalyzed by spirobiindane scaffold-based chiral iodoarenes
  作者：Jun Yu、Jian Cui、Xue-Sen Hou、Shan-Shan Liu、Wen-Chao Gao、Shan Jiang、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.003

  日期：2011.12

  Enantiomerically pure iodoarene (S)-2 and its derivatives (S)-3 to (S)-18 with a spirobiindane scaffold have been synthesized. The evaluation of these new chiral iodoarenes as catalysts in the enantioselective alpha-tosyloxylation of ketones was performed using m-CPBA as a stoichiometric oxidant, and the synthetically useful alpha-tosyloxylated ketones were obtained in up to 58% enantiomeric excess (ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective α-Tosyloxylation of Ketones Using Iodoaryloxazoline Catalysts: Insights on the Stereoinduction Process
  作者：Audrey-Anne Guilbault、Benoit Basdevant、Vincent Wanie、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/jo302393u

  日期：2012.12.21

  A family of iodooxazoline catalysts was developed to promote the iodine(III)-mediated alpha-tosyloxylation of ketone derivatives. The alpha-tosyloxy ketones produced are polyvalent chiral synthons. Through this study, we have unearthed a unique mode of stereoinduction from the chiral oxazoline moiety, where the stereogenic center alpha to the oxazoline oxygen atom is significant. Computational chemistry was used to rationalize the stereoinduction process. The catalysts presented promote currently among the best levels of activity and selectivity for this transformation. Evaluation of the scope of the reaction is presented.