1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-β-D-arabino-dec-6-ulo-6,10-pyranose | 131157-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-β-D-arabino-dec-6-ulo-6,10-pyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-6-(3-methylidenepentyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 131157-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: NHMAGXJIWBOVBY-WVZRYYJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-β-D-arabino-dec-6-ulo-6,10-pyranose 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 1,2,3,4,5-pentadeoxy-3-C-hydroxymethyl-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-β-D-gluco- and D-manno-dec-6-ulo-6,10-pyranose
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 29.75h， 生成 1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-β-D-arabino-dec-6-ulo-6,10-pyranose
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v

文献信息

• IZQUIERDO, CUBERO ISIDORO;PLAZA, LOPEZ-ESPINOSA MARIA T., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 293-304
  作者：IZQUIERDO, CUBERO ISIDORO、PLAZA, LOPEZ-ESPINOSA MARIA T.

  DOI：——

  日期：——