3-Methoxyadamantan-1-ol | 61065-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxyadamantan-1-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-1-adamantanol
• CAS: 61065-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XUADWABKFQLGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxyadamantan-1-ol 在 二溴亚砜 作用下， 生成 1-Brom-3-methoxy-adamantan
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴金刚烷 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-Methoxyadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609

文献信息

• Polar Effects. X. Polar Substituent Effects in the Solvolysis of 3-Substituted 1-Adamantyl Bromides and Toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650606

  日期：1982.9.22

  p-toluenesulfonates 3a-3k in ethanol/water 80:20 correlate well with the respective inductive substituent constants σ. The reaction constant ρ for the toluenesulfonates 3 is 10% larger than for the corresponding bromides 2, indicating somewhat more charge separation in the activation of the toluenesulfonates. Evidence is presented that stabilization of the resultant 1-adamantyl cations by induction involves graded

  3-取代的金刚烷基对甲苯磺酸盐3a - 3k在乙醇/水80:20中的速率常数与各自的感应取代基常数σ紧密相关。甲苯磺酸盐3的反应常数ρ比相应的溴化物2大10％，这表明在甲苯磺酸盐的活化中电荷分离稍微更多。证据表明，通过感应稳定生成的1-金刚烷基阳离子涉及1，3-桥连，这在取代基为电离基团时是有利的，而正电子给体的稳定涉及C，C-超共轭。甲苯磺酸盐3和溴化物1的比率超过10 3，并且几乎独立于3个取代基。根据当前的假设，对此进行了讨论。
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• Hydroxyphenyl adamantanes and process for the production of the same
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1336597B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• Die Synthese von 1,3-disubstituierten Adamantanen
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Hajime Katayama

  DOI：10.1002/hlca.19760590609

  日期：——

  Synthesis of 1,3-Disubstituted Adamantanes.

  1,3-二取代金刚烷的合成。