methyl (4S)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 177763-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 177763-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XHPFANIJKOPTQG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(+)-4,5-dihydro-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (4S)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g

文献信息

• Enantioselective Synthetic Method for α-Alkylserine via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-oxazoline-4- carbonylcamphorsultam
  作者：Jihye Lee、Yeon-Im Lee、Myoung Joo Kang、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Jeong Kim、Ji-yeon Choi、Jin-Mo Ku、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/jo050197j

  日期：2005.5.1

  An enantioselective synthetic method for alpha-alkylserines by the phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazo-line-4-carbonylcamphorsultam (4a) was developed. The phase-transfer catalytic alpha-alkylation of 4a using P2-Et at -78 degrees C gave alpha-alkylation (75 similar to 99%, 90 similar to 97% de), which could be easily hydrolyzed to alpha-alkylserines.
• An Efficient Strategy to Orthogonally Protected (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Methyl(alkyl)serine-Containing Peptides via a Novel Azlactone/Oxazoline Interconversion Reaction
  作者：Daniel Obrecht、Michael Altorfer、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952068g

  日期：1996.1.1

  for the synthesis of (R)- and (S)-alpha-methyl(alkyl)serine-containing peptides is presented. Using (S)-phenylalanine cyclohexylamide 6 as chiral auxiliary, the optically pure azlactones (R)- and (S)-2 were synthesized via a novel azlactone/oxazoline interconversion reaction (Figures 3 and 6). These azlactones constitute fully protected and activated synthetic equivalents of (R)- and (S)-alpha-methylserine

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。