2-(5-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)malonaldehyde | 1649478-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)malonaldehyde
• CAS: 1649478-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RKNROLHNMBZZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)malonaldehyde 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到2,10-dimethoxy-8,8,16,16-tetramethyl-6,8,14,16-tetrahydro-6,14-epoxy[1,5]diazocino[1,2-a:5,6-a']diindole-7,15-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚融合的环氧-1,5-重氮胺类药物作为癌症选择性细胞毒剂

  摘要：

  通过对甲苯磺酰氯（TsCl）的作用使2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚二聚化，从而产生了环氧-[1,5]-重氮自行车。该分子的结构类似于天然存在的C-curarine-I。该分子对癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231具有明显的细胞毒性，但对正常细胞CCD-841没有。相应地将一系列取代的2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚二聚化，并研究了其细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2772
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-(5-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚嘌取代的吡唑和嘧啶[1,2-b]吲咪唑衍生物的合成及金黄色葡萄球菌生物膜抑制活性

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是一种适应性很强的机会性病原体，可以形成生物膜并产生持久性细胞，导致单独使用抗生素难以治疗的危及生命的感染。因此，需要一种有效的金黄色葡萄球菌生物膜抑制剂来对抗这种公共卫生威胁。在这项研究中，合成了一小群吲哚啌取代的吡唑和嘧啶[1,2-b]吲唑衍生物，其中 hit 化合物对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌 （MSSA ATCC 29213） 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 （MRSA ATCC 33591） 表现出有希望的抗生物膜活性，浓度显著低于浮游生长抑制。该化合物可以防止生物被膜的形成并根除 MSSA 和 MRSA 的成熟生物被膜，最低生物被膜抑制浓度 （MBIC50） 值低至 1.56 μg/mL，最低生物被膜根除浓度 （MBEC50） 值低至 6.25 μg/mL。命中化合物对 MSSA 和 MRSA 的最低抑菌浓度 （MIC） 值分别为 50 μg/mL 和 25 μg/mL，而对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117485

文献信息

• The Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones Using Aminomethylene Malondialdehydes and 6-Aminouracils
  作者：A. Rashidi、M. M. Baradarani、J. A. Joule

  DOI：10.1002/jhet.2102

  日期：2014.7

  Variously substituted aminomethylene malondialdehydes (2‐(3,3‐dimethylindolin‐2‐ylidene)malondialdehydes) were reacted with some 6‐aminouracils, to give 6‐(3,3‐dimethyl‐3H‐indol‐2‐yl)pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4‐(1H,3H)‐diones in good yields.

  各种取代的氨基亚甲基丙二醛（2-（3，3-二甲基吲哚-2-亚基）丙二醛）与一些6-氨基尿嘧啶反应，得到6-（3，3-二甲基-3 H-吲哚-2-基）吡啶基[ 2,3- [ d ]嘧啶-2,4-（1 H，3 H）-二酮，收率高。
• Indoleninyl-substituted pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazoles <i>via</i> a facile condensation reaction
  作者：Abdul Qaiyum Ramle、Chee Chin Fei、Edward R. T. Tiekink、Wan Jefrey Basirun

  DOI：10.1039/d1ra04372b

  日期：——

  A new series of pyrimido[1,2-b]indazoles bearing indolenine moieties was synthesized through a simple condensation reaction with up to 94% yield. The present method features the versatile formation of a pyrimidine ring with a broad range of substrates, great functional group compatibility and facile synthetic operation. The work offers opportunities in drug development as well as in materials science

  通过简单的缩合反应合成了一系列新的嘧啶并[1,2- b ]吲唑，其产率高达 94%。本方法的特点是具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和易于合成操作的嘧啶环形成的通用性。这项工作为药物开发和材料科学提供了机会。
• Supramolecular assembly and spectroscopic characterization of indolenine–barbituric acid zwitterions
  作者：Abdul Qaiyum Ramle、Edward R. T. Tiekink、Chee Chin Fei、Nurhidayatullaili Muhd. Julkapli、Wan Jefrey Basirun

  DOI：10.1039/d0nj04357e

  日期：——

  enolate centres, and also confirms that the BA ring is highly twisted with respect to the indolenine ring due to steric hindrance. The presence of N–H⋯O− and N–H⋯O− groups favours 1D-supramolecular assembly in the solid-state. The orange or yellow solutions of the zwitterion exhibit an intense molar absorption coefficient, ε, ranging between 0.21 × 104 and 2.93 × 104 M−1 cm−1 in the UV-vis region. Furthermore

  通过形成CC单键，合成了一系列吲哚烯酸和巴比妥酸两性离子支架，最大产率为98％。通过各种光谱技术（例如1 H，13 C NMR（1D和2D），FT-IR和高分辨率质谱（HRMS））明确阐明了结构。对22的单晶X射线晶体学分析显示为22.DMF 1：1溶剂化物，证实存在分离良好的亚胺和烯醇中心，并且还确认BA环相对于吲哚环是高度扭曲的，这是由于位阻。存在N-H⋯ø -和N-H⋯ö -团体倾向于固态的一维-超分子组装。两性离子的橙色或黄色溶液在UV-vis区域显示出很强的摩尔吸收系数ε，介于0.21×10 4和2.93×10 4 M -1 cm -1之间。此外，当溶剂的极性增加时，两性离子的分子内电荷转移（ICT）峰在吸收行为中表现出七色变化。此外，用19的DMF溶液用少量三氟乙酸（TFA）处理导致BA环的烯醇化 这项基础工作为基于吲哚取代的BA衍生物的超分子化学和合成染料的构建提供了有价值的结构设计和信息。
• Discovery of indoleninyl-pyrazolo[3,4-b]pyridines as potent chemotherapeutic agents against colorectal cancer cells
  作者：Nur Husnaini Basir、Abdul Qaiyum Ramle、Min Phin Ng、Chun Hoe Tan、Edward R.T. Tiekink、Kae Shin Sim、Wan Jefrey Basirun、Melati Khairuddean

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107256

  日期：2024.5

  agreement with its potent cytotoxicity against two colorectal cancer cell lines (HCT 116 and HT-29). In contrast to doxorubicin, compounds - have higher druggability (compliance to more criteria stated in Lipinski’s rule of five and Veber’s rule), higher bioavailability, and better medicinal chemistry properties, indicative of their potential application as chemotherapeutical agents.

  设计并合成了一系列新的吡唑并[3,4-]吡啶修饰的假吲哚，通过1,3-二醛与3-氨基吡唑的酸催化环缩合反应，产率高达96%。代表性衍生物 的 X 射线晶体学揭示了两种接近平面的构象，其中吡啶基残基的 原子是 或 是不对称单元的两个独立分子中的吡咯原子。计算和 DNA 结合数据表明，它是一种强 DNA 嵌入剂，其结果与其对两种结直肠癌细胞系（HCT 116 和 HT-29）的有效细胞毒性一致。与阿霉素相比，化合物具有更高的成药性（符合利平斯基五法则和韦伯法则中规定的更多标准）、更高的生物利用度和更好的药物化学性质，表明它们作为化疗药物的潜在应用。