(R)-5-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)pyrrolidin-2-one | 1250351-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1250351-34-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: WQGXIWAOIUMJJB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)pyrrolidin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-5-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的顺序α-氨氧化和霍纳-沃兹沃思-氨醛缩醛的不对称合成（R）-Antofine和（R）-隐尿嘧啶

  摘要：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨基木糖基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，以高光学纯度合成了天然存在的菲咯啉吲哚啶生物碱（R）-antofine和菲咯啉寡核苷生物碱（R）-cryptopleurine。脯氨酸的两种对映纯形式都是可商购的，因此，原则上，可以通过新方法获得antofine和cryptopleurine的异构体。

  DOI：

  10.1021/jo101510x
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以1 g的产率得到(R)-5-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的顺序α-氨氧化和霍纳-沃兹沃思-氨醛缩醛的不对称合成（R）-Antofine和（R）-隐尿嘧啶

  摘要：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨基木糖基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，以高光学纯度合成了天然存在的菲咯啉吲哚啶生物碱（R）-antofine和菲咯啉寡核苷生物碱（R）-cryptopleurine。脯氨酸的两种对映纯形式都是可商购的，因此，原则上，可以通过新方法获得antofine和cryptopleurine的异构体。

  DOI：

  10.1021/jo101510x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Antofine and (<i>R</i>)-Cryptopleurine via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehyde
  作者：Mingbo Cui、Hongjian Song、Anzheng Feng、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo101510x

  日期：2010.10.15

  Naturally occurring phenanthroindolizidine alkaloids (R)-antofine and phenanthroquinolizidine alkaloids (R)-cryptopleurine have been synthesized in high optical purity via proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner−Wadsworth−Emmons olefination of aldehyde. Both enantiopure forms of proline are commercially available, and thus, in principle, both isomers of antofine and cryptopleurine can

  通过脯氨酸催化的连续α-氨基木糖基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，以高光学纯度合成了天然存在的菲咯啉吲哚啶生物碱（R）-antofine和菲咯啉寡核苷生物碱（R）-cryptopleurine。脯氨酸的两种对映纯形式都是可商购的，因此，原则上，可以通过新方法获得antofine和cryptopleurine的异构体。