3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole-2,7-dicarbaldehyde | 1439080-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole-2,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,6-Dibromo-9-butylcarbazole-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 1439080-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 437.131
• InChiKey: KXHCQDNYNLRVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole-2,7-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole-2,7-diyl)bis(methylene))bis(triphenylphosphonium) chloride
  参考文献：
  名称：

  碗形芳香化合物的折入法：金瓜子油的合成

  摘要：

  分子水母：碗状芳香化合物的新家族浮出水面（见图）。与真正的水母完全不同，金鸡油拥有坚硬的骨架，由稠合的咔唑单元组装而成。它们的合成涉及将大环前体转化为碗状靶分子的折叠步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201208547
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碗形芳香化合物的折入法：金瓜子油的合成

  摘要：

  分子水母：碗状芳香化合物的新家族浮出水面（见图）。与真正的水母完全不同，金鸡油拥有坚硬的骨架，由稠合的咔唑单元组装而成。它们的合成涉及将大环前体转化为碗状靶分子的折叠步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201208547

文献信息

• Stereoselective Wittig Olefination as a Macrocyclization Tool. Synthesis of Large Carbazolophanes
  作者：Damian Myśliwiec、Tadeusz Lis、Janusz Gregoliński、Marcin Stępień

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00745

  日期：2015.6.19

  Z-Selective Wittig olefination was applied to the synthesis of large carbazolophanes containing up to eight heteroaromatic subunits. A number of strategies were devised and tested, showing that cyclooligomerization yields can be significantly improved by using one-component schemes involving heterobifunctional reactants. [4]- and [6]Carbazolophanes were characterized in the solid state, revealing compact

  Z-选择性维蒂希烯化反应可用于合成最多包含八个杂芳族亚基的大咔唑酮。设计和测试了许多策略，表明通过使用涉及异双功能反应物的单组分方案可以显着提高环寡聚产率。[4]-和[6]咔唑的特征在于固态，显示出紧密的，高度折叠的结构。使用DFT计算理论上探讨了取代基和链长对Wittig烯烃化速率和Z选择性的电子和空间效应。
• 一类含有杂原子的共轭稠环大环材料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113999240B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明属于有机光电材料技术领域，具体为一类含有杂原子的共轭稠环大环材料及其制备方法和应用。该类材料结构如下所示，其中X为O或S，R1、R2、R3独立地为烷烃基或芳烷基，其拓扑结构、吸收光谱和荧光光谱可通过不同种类和数目的杂原子来调节。本发明原料结构简单、价廉易得，易于纯化，具有成本低，易于制备等优点。此外，共轭稠合大环材料具有独特的电子结构和纳米孔结构，是一类优良的载流子传输材料，将这一类共轭稠合大环材料应用到场效应晶体管器件中，可获得超过0.2 cm2 V‑1 s‑1的迁移率。
• Fully Fused Quinoidal/Aromatic Carbazole Macrocycles with Poly-radical Characters
  作者：Soumyajit Das、Tun Seng Herng、José L. Zafra、Paula Mayorga Burrezo、Masaaki Kitano、Masatoshi Ishida、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Pan Hu、Atsuhiro Osuka、Juan Casado、Jun Ding、David Casanova、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.6b04539

  日期：2016.6.22

  While the chemistry of open-shell singlet diradicaloids has been successfully developed in recent years, the synthesis of π-conjugated systems with poly-radical characters (i.e., beyond diradical) in the singlet ground state has been mostly unsuccessful. In this study, we report the synthesis and isolation of two fully fused macrocycles containing four (4MC) and six (6MC) alternatingly arranged quinoidal/aromatic

  虽然近年来开壳单线态双自由基的化学研究取得了成功，但在单线态基态下合成具有多自由基特征（即超越双自由基）的 π 共轭体系大多不成功。在这项研究中，我们报告了两个完全稠合大环的合成和分离，其中包含四个 (4MC) 和六个 (6MC) 交替排列的醌型/芳香咔唑单元。从头算电子结构计算和各种实验测量表明，4MC 和 6MC 均具有开壳单线态基态，分别具有中等四价和六价特征。这两种化合物都可以热填充到高自旋激发态，导致室温下的磁化强度较弱。
• Expanded Azahelicenes with Large Dissymmetry Factors
  作者：Gui‐Fei Huo、Wei‐Tao Xu、Yi Han、Jun Zhu、Xudong Hou、Wei Fan、Yong Ni、Shaofei Wu、Hai‐Bo Yang、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.202403149

  日期：2024.4.24

  Expanded azahelicenes consisting of up to 43 rings are accessible by a facile synthesis. The enantiomers of the acquired azahelicenes exhibited large dissymmetry factors with up to 0.048 (gabs) and 0.021 (glum), respectively.

  可以通过简单的合成获得由多达 43 个环组成的扩展氮杂螺旋烯。获得的氮杂螺旋烯的对映异构体表现出较大的不对称因子，分别高达0.048（gabs ）和0.021（ glum ）。