3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran | 125130-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 3-Bromo-2-methyl-5-phenylfuran
• CAS: 125130-89-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: HKUWWCNGFFIQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以28%的产率得到1,2-bis(2-methyl-5-phenylfur-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic and fluorescent properties of bisfurylethene derivatives

  摘要：

  合成了具有呋喃单元（1 和 3）的光致变色二元乙烷，并将其光致变色性能与具有噻吩单元的二元乙烷进行了比较。这两种衍生物在己烷中的环化量子产率相似。相比之下，具有呋喃单元的衍生物（1）在正己烷中的环化量子产率要比具有噻吩单元的衍生物（2）大得多。这种差异归因于闭环异构体的构象。虽然 2a 和 4a 没有显示任何荧光，但 1a 和 3a 却显示了荧光。在单晶相中还观察到 1 和 3 的光致变色现象。在 313 纳米的光照射下，无色晶体 1 和 3 分别变为紫色和黄色。

  DOI：

  10.1039/b611294c
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization Reactions of Substituted Acetylenic Ketones: A new Approach for the Synthesis of 3-Halofurans, Flavones, and Styrylchromones
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19890720305

  日期：1989.5.3

  Acetylenic acetals of type I(Scheme 1) and acetylenic ketones of type III(Scheme 1), 37 and 38(Scheme 7) are versatile synthetic precursors for the synthesis of various heterocycles by acid-catalyzed cyclization reactions. By this way, substituted 3-halofurans of type II and IV(Scheme 1) and flavones and styrylchromones (Scheme 7) can be synthesized in good-to-excellent yields. The high degree of regioselectivity

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。
• Photochromic and fluorescent properties of bisfurylethene derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/b611294c

  日期：——

  Photochromic diarylethenes having furan units (1 and 3) were synthesized and their photochromic performances were compared with those having thiophene units. The cyclization quantum yields of both derivatives in hexane are similar. In contrast, the cycloreversion quantum yield of the derivative having furan units (1) is much larger than that having thiophene units (2) in hexane. The difference is attributed to the conformation of the closed-ring isomers. Although 2a and 4a do not show any fluorescence, 1a and 3a exhibit fluorescence. Photochromism in the single crystalline phase was also observed for 1 and 3. Upon irradiation with 313 nm light, the colorless crystals 1 and 3 changed to violet and yellow, respectively.

  合成了具有呋喃单元（1 和 3）的光致变色二元乙烷，并将其光致变色性能与具有噻吩单元的二元乙烷进行了比较。这两种衍生物在己烷中的环化量子产率相似。相比之下，具有呋喃单元的衍生物（1）在正己烷中的环化量子产率要比具有噻吩单元的衍生物（2）大得多。这种差异归因于闭环异构体的构象。虽然 2a 和 4a 没有显示任何荧光，但 1a 和 3a 却显示了荧光。在单晶相中还观察到 1 和 3 的光致变色现象。在 313 纳米的光照射下，无色晶体 1 和 3 分别变为紫色和黄色。