3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran | 125130-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 3-Bromo-2-methyl-5-phenylfuran
• CAS: 125130-89-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: HKUWWCNGFFIQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以28%的产率得到1,2-bis(2-methyl-5-phenylfur-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic and fluorescent properties of bisfurylethene derivatives

  摘要：

  合成了具有呋喃单元（1 和 3）的光致变色二元乙烷，并将其光致变色性能与具有噻吩单元的二元乙烷进行了比较。这两种衍生物在己烷中的环化量子产率相似。相比之下，具有呋喃单元的衍生物（1）在正己烷中的环化量子产率要比具有噻吩单元的衍生物（2）大得多。这种差异归因于闭环异构体的构象。虽然 2a 和 4a 没有显示任何荧光，但 1a 和 3a 却显示了荧光。在单晶相中还观察到 1 和 3 的光致变色现象。在 313 纳米的光照射下，无色晶体 1 和 3 分别变为紫色和黄色。

  DOI：

  10.1039/b611294c
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305