1,3-Heptanediol,5-(phenylmethoxy)-6-[(2S,5R)-tetrahydro-5-methyl-2-furanyl]-,(3S,5R,6R)- | 919608-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-Heptanediol,5-(phenylmethoxy)-6-[(2S,5R)-tetrahydro-5-methyl-2-furanyl]-,(3S,5R,6R)-
• CAS: 919608-36-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: XECNPVVRRWVJLA-ZDMKNRLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Heptanediol,5-(phenylmethoxy)-6-[(2S,5R)-tetrahydro-5-methyl-2-furanyl]-,(3S,5R,6R)- 在 锂硼氢 、 air 、 三乙基硼 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3-Heptanediol,5-(phenylmethoxy)-6-[(2S,5R)-tetrahydro-5-methyl-2-furanyl]-,(3S,5R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005

文献信息

• Total Synthesis of IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200602860

  日期：2006.10.27