4-oxo-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal | 169835-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal
• 英文别名: (E)-1,1-diethoxynon-2-en-4-one
• CAS: 169835-64-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ZERCSGZCXVZMSD-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal 在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-4-氧代壬-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂 4-oxo-2(E)-壬烯醛的氘标记类似物的合成

  摘要：

  脂质氢过氧化物经过均裂分解成双功能 4-羟基-2(E)-壬烯醛和 4-氧代-2(E)-壬烯醛 (ONE)。这些双功能亲电试剂具有高反应性，可以很容易地修饰细胞内分子，包括谷胱甘肽 (GSH)、脱氧核糖核酸 (DNA) 和蛋白质。脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂被认为有助于许多疾病的发病机制。ONE 是一种 α,β-不饱和醛，可以以多种方式与谷胱甘肽、蛋白质和 DNA 发生反应。ONE 的重同位素标记类似物不容易用于进行机理研究或用作基于质谱 (MS) 分析的内标。已开发出一种高效的、具有成本效益的方法来制备 C-9 氘标记的 ONE。此外，已经开发了一种在 C-2、C-3 或 C-2 和 C-3 处对 ONE 进行特定氘标记的方法。后一种方法涉及通过氢化铝锂或氘化铝锂选择性还原中间体炔烃，并用水或氧化氘猝灭。这些重同位素类似物的可用性将可用作使用 MS 进行定量研究的内标，并用于对 ONE

  DOI：

  10.1002/jlcr.1860
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxynon-2-ynal diethyl acetal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-oxo-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂 4-oxo-2(E)-壬烯醛的氘标记类似物的合成

  摘要：

  脂质氢过氧化物经过均裂分解成双功能 4-羟基-2(E)-壬烯醛和 4-氧代-2(E)-壬烯醛 (ONE)。这些双功能亲电试剂具有高反应性，可以很容易地修饰细胞内分子，包括谷胱甘肽 (GSH)、脱氧核糖核酸 (DNA) 和蛋白质。脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂被认为有助于许多疾病的发病机制。ONE 是一种 α,β-不饱和醛，可以以多种方式与谷胱甘肽、蛋白质和 DNA 发生反应。ONE 的重同位素标记类似物不容易用于进行机理研究或用作基于质谱 (MS) 分析的内标。已开发出一种高效的、具有成本效益的方法来制备 C-9 氘标记的 ONE。此外，已经开发了一种在 C-2、C-3 或 C-2 和 C-3 处对 ONE 进行特定氘标记的方法。后一种方法涉及通过氢化铝锂或氘化铝锂选择性还原中间体炔烃，并用水或氧化氘猝灭。这些重同位素类似物的可用性将可用作使用 MS 进行定量研究的内标，并用于对 ONE

  DOI：

  10.1002/jlcr.1860

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy[4-3H]-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal
  作者：Fabienne Bravais、Dinesh Rao、Jacques Alary、Renée C. Rao、Laurent Debrauwer、Georges Bories

  DOI：10.1002/jlcr.2580360511

  日期：1995.5

  4-Hydroxy-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal 3 (HNE-DEA) was prepared by condensation of the Grignard compound derived from propiolaldehyde diethylacetal and n-hexanal followed by reduction of the resulting 4-hydroxy-2-nonyn-1-al-diethylacetal 2 with LiAlH4 according to the literature procedure with minor modifications. Swern oxidation [DMSO + (COCl2)] of 3 gave 30% yield of 4-oxo-2(E)-nonen-1-al-diethylacetal 5. [3H]NaBH4 and [2H]NaBH4 reduction of 5 gave rise respectively to [4-3H]HNE-DEA (specific activity 222 GBq/mmol) and [4-2H]HNE-DEA.

  4- 羟基-2(E)-壬烯-1-醛二乙缩醛 3 (HNE-DEA)的制备方法是：先用丙炔醛二乙缩醛和正己醛缩合得到的格氏化合物，然后根据文献中的方法稍加改动，用 LiAlH4 还原得到的 4- 羟基-2-壬烯-1-醛二乙缩醛 2。对 3 进行[DMSO + (COCl2)]Swern 氧化，得到 30% 产率的 4-氧代-2(E)-壬烯-1-al-二乙缩醛 5。5 的 [3H]NaBH4 和 [2H]NaBH4 还原分别得到 [4-3H]HNE-DEA（比活度 222 GBq/mmol）和 [4-2H]HNE-DEA。
• Bravais Fabienne, Rao Dinesh, Alary Jacques, Rao Renee C., DebrauwerLaure+, J. Labell. Compound and Radiopharm, 36 (1995) N 5, S 471-477
  作者：Bravais Fabienne, Rao Dinesh, Alary Jacques, Rao Renee C., DebrauwerLaure+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deuterium-labeled analogs of the lipid hydroperoxide-derived bifunctional electrophile 4-oxo-2(E)-nonenal
  作者：Jasbir S. Arora、Tomoyuki Oe、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/jlcr.1860

  日期：2011.5.15

  glutathione, proteins and DNA. Heavy isotope-labeled analogs of ONE are not readily available for conducting mechanistic studies or for use as internal standards in mass spectrometry (MS)-based assays. An efficient onestep cost-effective method has been developed for the preparation of C-9 deuterium-labeled ONE. In addition, a method for specific deuterium labeling of ONE at C-2, C-3 or both C-2 and

  脂质氢过氧化物经过均裂分解成双功能 4-羟基-2(E)-壬烯醛和 4-氧代-2(E)-壬烯醛 (ONE)。这些双功能亲电试剂具有高反应性，可以很容易地修饰细胞内分子，包括谷胱甘肽 (GSH)、脱氧核糖核酸 (DNA) 和蛋白质。脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂被认为有助于许多疾病的发病机制。ONE 是一种 α,β-不饱和醛，可以以多种方式与谷胱甘肽、蛋白质和 DNA 发生反应。ONE 的重同位素标记类似物不容易用于进行机理研究或用作基于质谱 (MS) 分析的内标。已开发出一种高效的、具有成本效益的方法来制备 C-9 氘标记的 ONE。此外，已经开发了一种在 C-2、C-3 或 C-2 和 C-3 处对 ONE 进行特定氘标记的方法。后一种方法涉及通过氢化铝锂或氘化铝锂选择性还原中间体炔烃，并用水或氧化氘猝灭。这些重同位素类似物的可用性将可用作使用 MS 进行定量研究的内标，并用于对 ONE