N-ethynyl-N-[2-((phenanthren-10-yl)ethynyl)phenyl]tosylamide | 855749-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-N-[2-((phenanthren-10-yl)ethynyl)phenyl]tosylamide
• 英文别名: N-ethynyl-2-(2-(phenanthren-9-yl)ethynyl)-N-tosylbenzenamine；N-ethynyl-4-methyl-N-[2-(2-phenanthren-9-ylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 855749-13-2
• 化学式: C₃₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 471.579
• InChiKey: DWDYQWDOBFCCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-N-[2-((phenanthren-10-yl)ethynyl)phenyl]tosylamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到10-tosyl-10H-phenanthro[9,10-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  脱水狄尔斯-乙酰胺的阿尔德反应合成咔唑

  摘要：

  报道了一种通过分子内脱氢狄尔斯-乙酰胺酰胺合成咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。N-（邻乙炔基）芳基酰胺和N-（邻乙炔基）芳基酰胺是从邻碘苯胺开始的几个步骤中制备的。的热环加成ñ - （ø -乙炔基）芳基ynamides和ñ - （ø -乙炔基）arylynamides得到在中度至良好的产率咔唑和苯基环化和heteroannulated咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenanthren-9-ylethynyl)aniline 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethynyl-N-[2-((phenanthren-10-yl)ethynyl)phenyl]tosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内脱氢Diels-Alder反应由乙酰胺合成咔唑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol050609a

文献信息

• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。