| 1138343-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1138343-74-4
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₃O₃
• 分子量: 490.002
• InChiKey: ODPSEXKVIOFXLG-XDAJTCOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  693.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8aR)-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,13R,15R)-7-chloro-12,12-dimethyl-21-phenylmethoxy-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-20,22-dione 、
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B
  作者：Frederic Frebault、Nigel S. Simpkins、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/ja900688y

  日期：2009.4.1

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.