(2S,4R,5R,6S)-5-acetyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl diacetate | 1354632-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S)-5-acetyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl diacetate
• CAS: 1354632-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: LWSXLUBWVFBXFA-FPQWWODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-5-acetyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl diacetate 、 dideoxy-DC-45-A2 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 以10%的产率得到(2S,3R,4R,6S)-3-Acetyl-6-(((2S,2'R,3a'S,4'S,8'S,10'S,13a'S)-10'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-(dimethoxymethyl)-5',12'-dihydroxy-7'-methoxy-8'-((4-methoxybenzyl)oxy)-11'-oxo-3a',4',8',9',10',11'-hexahydro-2'H,13a'H-spiro[oxirane-2,1'-[2,4]epoxyfuro[3,2-b]naphtho[2,3-h]chromen]-13a'-yl)oxy)-3-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF
  [FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。

  公开号：

  WO2011119549A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,4R,5R,6S)-5-acetyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl diacetate 、 1,3-di-O-acetyl trioxacarcinose B
  参考文献：
  名称：

  Trioxacarcins DC-45-A1、A、D、C 和 C7″-epi-C 的全合成和 Trioxacarcin C 的完整结构分配

  摘要：

  Trioxacarcins DC-45-A2、DC-45-A1、A、D、C7″-epi-C 和 C 已通过立体选择性策略合成，包括 BF3·Et2O 催化的酮环氧化物开环和金催化的糖基化反应，以及三氧沙星 C 的完整结构分配是通过其两个 C7″差向异构体的合成破译的。收集到的知识为这些天然产物的类似物的设计、合成和生物学评估奠定了基础，这些天然产物的类似物作为抗体-药物偶联物和其他靶向和个性化癌症化疗的递送系统的潜在有效载荷。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12687