(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 183371-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 183371-83-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆Si
• 分子量: 410.583
• InChiKey: TZBSXOCBZRPAGS-PXRSPZQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一个例子：抑制葡萄糖激酶

  摘要：

  报道了差向异构的6- C-苯基葡萄糖的合成。这些是在己糖的C-6上的一个前手性亚甲基氢被芳基取代的第一批化合物。两种异构体抑制葡糖激酶并提供进一步的迹象表明，6- Ç -烷基-和6- Ç -芳基碳水化合物可提供糖模拟物，与形成，水解和糖-6-磷酸的其它命运相关联的控制酶的新的范围。的X射线晶体结构，（2 - [R，3小号，4 - [R，6 - [R，7 - [R 8小号）2,3,6,7-四羟基-6,7- O-亚异丙基-1,5-二氧杂报道了2-苯基-双环-[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00356-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-10-phenyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  第一个例子：抑制葡萄糖激酶

  摘要：

  报道了差向异构的6- C-苯基葡萄糖的合成。这些是在己糖的C-6上的一个前手性亚甲基氢被芳基取代的第一批化合物。两种异构体抑制葡糖激酶并提供进一步的迹象表明，6- Ç -烷基-和6- Ç -芳基碳水化合物可提供糖模拟物，与形成，水解和糖-6-磷酸的其它命运相关联的控制酶的新的范围。的X射线晶体结构，（2 - [R，3小号，4 - [R，6 - [R，7 - [R 8小号）2,3,6,7-四羟基-6,7- O-亚异丙基-1,5-二氧杂报道了2-苯基-双环-[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00356-4