thuggacin B bisacetonide | 1027320-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: thuggacin B bisacetonide
• 英文别名: thuggacin B-8,10,18,20-diacetonide
• CAS: 1027320-81-5
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₇S
• 分子量: 712.004
• InChiKey: ZBPKMONZKZNPPZ-XITMVKNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  96.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thuggacin B bisacetonide 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到thuggacin B
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((2-((R)-1-((4S,6S)-6-((1E,3Z,6S,7R)-6,7-dihydroxy-7-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)hepta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)thiazol-4-yl)methylene)octanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到thuggacin B bisacetonide
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297

文献信息

• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10
• Stereochemical Determination of Thuggacins A–C, Highly Active Antibiotics from the MyxobacteriumSorangium cellulosum
  作者：Martin Bock、Kathrin Buntin、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200704897

  日期：2008.3.7