N-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)acetamide | 73096-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-acetamide；acetic acid-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-anilid]；N-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 73096-38-5
• 化学式: C₉H₉N₅O
• mdl: MFCD01647595
• 分子量: 203.203
• InChiKey: NWTPHFVFKBYZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  17.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-氨苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  New tetrazolic azo dyes linked to (thio)barbiturate and electron-rich aromatics as potential antimicrobial agents

  摘要：

  一系列基于（硫代）巴比妥酸和富电子芳香族的新型四唑偶氮染料成功合成，产率优异。通过$p$-苯偶氮桥连接电子供体和四唑环部分，并通过FT IR、$^{1}$H和$^{13}$C NMR以及UV-可见光谱进行了结构表征。合成的化合物的抗菌活性针对革兰氏阳性和阴性菌株进行了测试，包括\textit{Acinetobacter calcoaceticus}（ATCC23055）、\textit{Escherichia coli}（ATCC2592）、\textit{Pseudomonas aeruginosa}（ATCC27853）和\textit{Staphylococcus aureus}（ATCC25923）。结果显示，部分合成化合物显示出潜在的抗菌效果。

  DOI：

  10.3906/kim-1412-46
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨苯甲腈 在 sodium azide 、 lead(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到N-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide

  摘要：

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.11.016

文献信息

• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• Improved Conditions for the Formation of Tetrazoles
  作者：P. R. Bernstein、E. P. Vacek

  DOI：10.1055/s-1987-28199

  日期：——

  Tetrazoles can be prepared from nitriles and sodium azide in improved yield over shorter reaction time using triethylammonium chloride as the catalyst and 1-methyl-2-pyrrolidinone as the solvent.

  四唑可以由腈和叠氮化钠在较短时间内以更高产率制备，所用催化剂为氯化三乙基铵，溶剂为1-甲基-2-吡咯烷酮。
• An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Rama Kant、Vishal Singh、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.016

  日期：2016.3

  Résumé A simple, mild and efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. Out of three used Pb(II) catalysts, lead chloride (PbCl2) has been found to be an efficient catalyst for [3+2] cycloaddition of NaN3 with aromatic and aliphatic nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles. The catalyst is reusable up to four cycles with consistent activity. The cost effectiveness and easy availability of the catalyst, simple methodology, excellent yield and easy work-up are the additional advantages. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Monodisperse Pt NPs@rGO as highly efficient and reusable heterogeneous catalysts for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives
  作者：İbrahim Esirden、Esma Erken、Muharrem Kaya、Fatih Sen

  DOI：10.1039/c5cy00864f

  日期：——

  oxide (Pt NPs@rGO) are stable, isolable, bottleable, long-lived, highly efficient and exceptionally reusable heterogeneous catalysts for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from sodium azide and various aromatic nitriles with great catalytic performance. Pt NPs@rGO have been used for the first time for these types of synthesis reactions and these NPs were characterized by transmission electron

  负载在还原氧化石墨烯（Pt NPs @ rGO）上的单分散铂纳米颗粒是稳定，可分离，可瓶装，寿命长，高效且可重复使用的非均相催化剂，用于由叠氮化钠和各种芳族腈合成5取代的1 H-四唑。具有良好的催化性能。Pt NPs @ rGO首次用于这些类型的合成反应，并且这些NP的特征在于透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（ AFM）和X射线光电子能谱（XPS）。使用目前的非均相催化剂，所有制备的四唑化合物均以最高收率获得，其熔点FT-IR为1H-NMR，13 C-NMR和HRMS分析。
• A rapid and novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole catalyzed by exceptional reusable monodisperse Pt NPs@AC under the microwave irradiation
  作者：Esma Erken、İbrahim Esirden、Muharrem Kaya、Fatih Sen

  DOI：10.1039/c5ra11426h

  日期：——

  The catalytic performance of these new NPs were investigated for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles, in which they were found to be exceptional reusable, isolable, stable and highly efficient heterogeneous catalyst. All prepared tetrazole products were obtained with perfect yield by using current heterogeneous catalyst and characterized by melting points, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS analyzes

  在[3 + 2]环加成反应下，在高强微波辐射下（10–30分钟，固定模式，90°C，140 W）的作用下，通过[3 + 2]环加成反应在DMF中合成了一系列5个取代的1 H-四唑。高效的高级催化剂。对于该反应，使用了具有叠氮化钠的不同芳族腈，并且在活性炭（AC）上修饰的高级单分散（Md）铂纳米颗粒（Pt NPs）用作催化剂。Md-Pt NPs @ AC可通过双重溶剂还原PtCl 4重现且轻松生产在室温下，通过透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（AFM）和X射线光电子能谱（XPS）进行表征。结果的总和表明形成了高度结晶且胶体稳定的Md-Pt NPs @ AC。对这些新的NP的催化性能进行了研究，以合成5取代的1 H-四唑，其中发现它们是出色的可重复使用，可分离，稳定和高效的非均相催化剂。使用当前的非均相催化剂，所有制备的四唑产物均获