Weinreb amide | 1070800-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Weinreb amide
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid methoxy-methylamide
• CAS: 1070800-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: VTSJFBDJZRMDGU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Weinreb amide 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-3-carboxylic acid 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以16.4 g的产率得到Weinreb amide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727