1,4-dibromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5,6-dimethylbenzene | 1129550-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5,6-dimethylbenzene
• CAS: 1129550-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 384.065
• InChiKey: HFVWLKUJBQGXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5,6-dimethylbenzene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用vialinin B作为结构基序合成3-苯基二苯并[b,d]呋喃型生物探针

  摘要：

  摘要 Vialinin B 是一种天然的 3-苯基二苯并[b,d]呋喃产物，对肿瘤坏死因子 (TNF)-α 的产生具有强大的抑制活性。本文描述了三种类型的生物素化对三联苯的合成，旨在阐明小鸟苷 B 的目标分子。核心碳骨架的构建通过逐步 Suzuki-Miyaura 偶联完成，而苯基二苯并呋喃部分则由 Ullmann 构建反应。生物素单元通过点击化学连接。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1245754
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 3,6-dibromo-4,5-dimethyl-pyrocatechol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1,4-dibromo-2,3-bis(methoxymethoxy)-5,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有有效抑制TNF-α活性的Vialinin A类似物并将其转化为几个生物探针

  摘要：

  Vialinin A（1）是一种对大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中的肿瘤坏死因子（TNF）-α产生的极强抑制剂。这封信描述了其先进的类似物5'，6'-二甲基-1,1'：4'1''-三联-2'，3'，4,4''-四醇（2）的设计和合成抑制活性（IC 50  = 0.02 nM）对1的抑制活性。合成过程涉及双Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤，从市售3,4-二甲基苯酚仅需五个步骤。为了鉴定靶分子，通过“点击”偶联过程制备了2的荧光和生物素化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.034