tert-butyl (3S)-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolin-9-carboxylate | 775305-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolin-9-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-oxo-3-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 775305-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: VLPBVZMYXBEURH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  473.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolin-9-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (19S)-1-hydroxy-19-isopropyl-15-thia-9,12-diazapentacyclo[10.6.1.0^2,10.0^3,8.0^14,18]nonadeca-2(10),3,5,7,14(18),16-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（α-杂芳基甲基）氨基酯双环化成具有 HIV 抑制活性的光学活性桥连 N-杂环

  摘要：

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400136
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（α-杂芳基甲基）氨基酯双环化成具有 HIV 抑制活性的光学活性桥连 N-杂环

  摘要：

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400136

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridines from α-Amino Esters
  作者：Jürgen Liebscher、Heike Faltz、Christoph Bender

  DOI：10.1055/s-2006-950192

  日期：2006.9

  condensed dihydropyridones 6 could be synthesized from a-amino esters 2 or 3 and o-bromobenzyl bromides or heterocyclic analogues 1. These products resemble isoquinoline and β-carboline alkaloid structures and could be stereoselectively transformed into condensed 4-hydroxytetrahydropyridines 7 and 8 by reaction with Grignard reagents or reduction. Treatment of condensed 4-allyl or 4-homoallyl-4-hydroxypyridines

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。
• Double Cyclization of Bis(α-hetarylmethyl)amino Esters to Optically Active Bridged N-Heterocycles of HIV-Inhibiting Activity
  作者：Heike Faltz、Christoph Bender、Birgitta M. Wöhrl、Karin Vogel-Bachmayr、Ullrich Hübscher、Kristijan Ramadan、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200400136

  日期：2004.8

  were synthesized by several routes starting from natural α-amino esters 2 and o-haloaryl- or o-bromohetarylmethyl bromides 1. N-Alkylation of the starting amino esters to 5 and 3 was followed by halogen/lithium exchange and double cyclization. The cyclization products 6 exhibit interesting inhibition of RNase H and DNA-polymerase activity of reverse transcriptase (RT) of HIV-1 at concentrations where

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)