methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 680230-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)acrylate；methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-chlorophenyl) acrylate；methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 680230-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₄
• 分子量: 345.782
• InChiKey: BMNZEVARFGAKMI-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到benzyl [(3RS,4RS)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxopyrazolidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β,β-Disubstituted Alanines via a Sequential C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling–Hydrogenation Strategy
  作者：David A. Petrone、Jonathan Maturano、James Herbort、Erin E. Plasek、J. Mayeli Vivaldo-Nikitovic、David Sarlah

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02376

  日期：2024.7.26

  allows access to a diverse array of valuable β,β-disubstituted alanine derivatives. This synthesis exhibits broad functional group tolerance, and permits efficient access to β-aryl-β-alkyl, and the more rarely reported β,β-dialkyl Ala derivatives with high yield and excellent enantioselectivity. This transformation has been exhibited on decagram quantity, and can be used to generate Fmoc amino acid derivatives

  我们报告了连续 C(SP 2 )–C(SP 3 ) Suzuki 交叉偶联不对称氢化策略的开发，该策略允许获得多种有价值的 β,β-二取代丙氨酸衍生物。该合成表现出广泛的官能团耐受性，并可以有效地获得β-芳基-β-烷基和更罕见报道的β,β-二烷基Ala衍生物，具有高产率和优异的对映选择性。这种转化已在十克数量上得到展示，并且可用于生成可用于 SPPS 的 Fmoc 氨基酸衍生物。