(((3a'R,4R,7'S,7a'R)-7'-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-4,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl)oxy)trimethylsilane | 119155-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (((3a'R,4R,7'S,7a'R)-7'-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-4,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl)oxy)trimethylsilane
• CAS: 119155-88-3
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₆Si
• 分子量: 425.392
• InChiKey: HLLHMKFRVCCQLF-AVRGHOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3a'R,4R,7'S,7a'R)-7'-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-4,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl)oxy)trimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-3-(bromomethyl)-5-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxyoxolan-2-yl]methyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (((3a'R,4R,7'S,7a'R)-7'-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-4,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x