(E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 1449750-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1449750-35-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: BQJDFMWNKLUHOI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到4-methoxy-2-(naphthalen-1-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应合成5-取代的黄酮醇：机理上的意义

  摘要：

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘基查耳酮衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱归属

  摘要：

  通过消除和产生活性氧 (ROS) 来维持细胞内还原和氧化的稳态。在癌细胞中，糖酵解产生的ROS量高于正常细胞。因此，ROS 的产生对癌细胞的杀伤力高于正常细胞。这种现象已被应用于化学治疗剂的开发。产生 ROS 的化合物可以是有效的抗癌药物并选择性地杀死癌细胞。ROS由羟基自由基、过氧化氢和超氧化物组成。许多产生 ROS 的天然化合物是已知的，包括姜黄素、胡椒碱、查耳酮和肉桂醛（图 1A）。所有这些化合物都含有迈克尔受体部分，已知这些部分会产生 ROS。产生 ROS 的能力取决于连接到 α、β-不饱和羰基，如图1A的插图所示。我们设计了含有 α,β-不饱和羰基的化合物，2-羟基苯基取代基连接到酮碳上，萘基连接到 β 碳上（图 1B），并合成了 30 种萘基查耳酮衍生物。他们完整的 H 和 C 核磁共振 (NMR) 数据和高分辨率质谱 (HRMS) 数据在此报告，作为识别新合成衍生物或将来从天然来源分离的衍生物的参考。

  DOI：

  10.1002/mrc.4458

文献信息

• Complete assignments of ¹ H and ¹³ C NMR data for 21 naphthalenyl-phenyl-pyrazoline derivatives
  作者：Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Dong-Wook Kim、Dong-Ho Bae、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3981

  日期：2013.9

  To find potent new chemotherapy drugs, we designed and synthesized a series of naphthochalcones bearing naphthalenyl‐phenyl‐pyrazoline moieties. The complete 1H and 13C NMR data for these compounds are reported here and can be used to identify further new naphthochalcones bearing the desired pyrazoline moieties. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了寻找有效的新化疗药物，我们设计并合成了一系列带有萘基-苯基-吡唑啉部分的萘查耳酮。此处报告了这些化合物的完整 1H 和 13C NMR 数据，可用于进一步鉴定带有所需吡唑啉部分的新萘查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.