(E)-(S)-4-Hydroxy-tridec-2-enenitrile | 112370-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Hydroxy-tridec-2-enenitrile
• CAS: 112370-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: AGKCLBBIWJVUNI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 (2R,3S)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(E)-(S)-4-Hydroxy-tridec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829