5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-arabinofuranose | 1015691-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-arabinofuranose
• CAS: 1015691-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VLQRUGHKSMYHIR-MHNYQROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aR,5S,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-arabinofuranose 、 5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然蝶呤糖苷的有效总合成：limipterin和tepidopterin

  摘要：

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.042