(3aS,4S,5S,6R,7aR)-3a-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one | 960122-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6R,7aR)-3a-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one
• CAS: 960122-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: PKZJIVSYZZBPSX-GWFJUFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6R,7aR)-3a-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3aS,4S,5S,6R,7aR)-3a-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxymethoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,5aR,8aS,9S,9aS)-8a-benzyloxy-9-methoxymethoxy-2-phenyloctahydrofuro[3',2':5,6]pyrano[3,2-d,1,3]dioxin-7-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(3aS,4S,5S,6R,7aR)-3a-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103

文献信息

• Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Sarah L. Maslen、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703027

  日期：2007.10.8