1-(2′-deoxy-2′-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazole | 1361485-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2′-deoxy-2′-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-2'-phthalimido-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazole；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-naphthalen-2-yltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1361485-98-4
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₉
• 分子量: 612.596
• InChiKey: KGHMLVNANXJNFG-VPNCTUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2′-deoxy-2′-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-(2′-amino-2′-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于β-d-葡糖胺基杂环的糖原磷酸化酶的纳摩尔抑制剂：合成，酶动力学和蛋白质结晶学研究的联合。

  摘要：

  芳基取代的1-（β- d -glucosaminyl）-1,2,3-三唑以及Ç -β- d -glucosaminyl 1,2,4-三唑类和咪唑的合成和作为对抗的肌肉和肝脏同种型抑制剂测试糖原磷酸化酶（GP）。虽然Ñ -β- d -glucosaminyl 1,2,3-三唑呈弱或无抑制，所述Ç -β- d -glucosaminyl衍生物具有有效的活性，而最好的抑制剂是2-（β- d -glucosaminyl）具有K i的-4（5）-（2-萘基）-咪唑抗人肝GPa值143 nM。兔肌肉GPb抑制剂复合物的X射线晶体学研究揭示了强结合的结构特征，并为葡萄糖基和糖胺基衍生物之间的抑制力差异以及咪唑与1,2,4-三唑之间的差异提供了解释类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01056
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-(2′-deoxy-2′-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.004