methyl 2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranoside | 84207-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: α-methyl-D-xylose 2,4-bis(O-tosylate)
• CAS: 84207-31-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S₂
• 分子量: 472.537
• InChiKey: VYCPYSHMMTVZKR-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Partial sulfonylation of methyl α- and β-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84018-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 二正丁基氧化锡 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylopyranoside 、 methyl 4-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylopyranoside 、 methyl 2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Regioselective Sulfonylation of α-Chelatable Alcohols:  Scope and Mechanistic Insight

  摘要：

  This paper describes a convenient protocol for the regioselective sulfonylation of alpha-chelatable alcohols. Typically, the reaction of alpha-heterosubstituted alcohols with 1 equiv of p-TsCl and 1 equiv of Et3N in the presence of 2 mol % of Bu2SnO leads to rapid, regioselective, and exclusive monotosylation. The pKa of the amine was correlated to the reaction rate. A plausible mechanism for this reaction has been proposed on the basis of Sn-119 NMR studies.

  DOI：

  10.1021/ja016031r