2-methyl-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 209592-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole；2-Methyl-5-(thiophen-2-YL)-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 209592-81-4
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD27641190
• 分子量: 166.203
• InChiKey: GRGYJSKFTNNJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N’-acetylthiophene-2-carbohydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2-methyl-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下恶二唑类化合物的改进合成

  摘要：

  摘要 摘要 酰胺肟(1) 在KSF 存在下在微波辐射下与乙酸异丙烯酯反应，得到1,2,4-恶二唑(2)。1,2,4-恶二唑 (4) 也可以通过微波辐射从吸附在氧化铝上的 O-酰氨基肟 (3) 获得。1,3,4-恶二唑 (6) 通过在亚硫酰氯中辐照双 (酰基) 肼 (5) 获得。

  DOI：

  10.1080/00397919508011757

文献信息

• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Piperazine compounds as inhibitors of MMP or TNF
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06333324B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substitued lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substitued amino; R4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP- or TNF&agr;-mediated diseases.

  式(I)化合物，其中A为磺酰基或羰基；R1为任选取代的芳基、任选取代的杂环基团、任选取代的低级烷基或任选取代的低级烯基；R2为氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；R3为任选取代的低级烷基、任选取代的低级烷氧基、任选取代的芳氧基、任选取代的低级烯基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基团或任选取代的氨基；R4为氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；R5为氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；R10为羟基或保护的羟基，及其药学上可接受的盐。本发明的化合物作为药物，用于预防和治疗MMP或TNFα介导的疾病。
• Thiazole Carboxamide Derivatives and Their Use to Treat Cancer
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20110044940A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to novel Heterocyclic Ether or Thioether Derivatives, compositions comprising the Heterocyclic Ether or Thioether Derivatives, and methods for using the Heterocyclic Ether or Thioether Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral infection, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及新型杂环醚或硫醚衍生物，包括含有该杂环醚或硫醚衍生物的组合物，以及使用该杂环醚或硫醚衍生物治疗或预防增殖性疾病、抗增殖性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒感染、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• [EN] PIPERAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP OR TNF<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERAZINE INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE MATRICIELLE (MMP) OU DE TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998027069A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substitued lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substitued amino; R4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP- or TNF$g(a)-mediated diseases.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle A est un sulfuryle ou un carbonyle; R1 est un aryle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un alkyle inférieur éventuellement substitué ou un alcényle inférieur éventuellement substitué; R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; R3 est un alkyle inférieur éventuellement substitué, un alkoxy inférieur éventuellement substitué, un aryloxy éventuellement substitué, un alcényle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un amino éventuellement substitué; R4 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, R5 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; et R10 est un hydroxy ou un hydroxy protégé, et un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Ce composé est utile comme médicament pour le traitement préventif et curatif des maladies induites par MMP ou TNF$g(a).

  化合物的化学式为(I)，其中A为磺酰基或羰基；R1为可选取代的芳基，可选取代的杂环基，可选取代的低碳基或可选取代的低碳烯基；R2为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R3为可选取代的低碳基，可选取代的低碳氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的低碳烯基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基或可选取代的氨基；R4为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R5为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R10为羟基或受保护的羟基，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用作MMP或TNFα介导疾病的预防和治疗药物。
• Polymers of substituted cyclopentenes
  申请人：——

  公开号：US20030055186A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Substituted cyclopentenes, such as alkyl cyclopentenes, are polymerized by selected &agr;-imine complexes of nickel and palladium. The polymers are useful as molding resins or elastomers. Also disclosed herein are novel catalysts for the polymerization of cyclopentenes to form novel higher melting homopolycyclopentenes.

  取代环戊烯，例如烷基环戊烯，可由镍和钯的选择性α-亚胺配合物聚合。这些聚合物可用作成型树脂或弹性体。本文还披露了用于聚合环戊烯形成新型高熔点同聚环戊烯的新型催化剂。