γ-actinorhodin | 172886-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: γ-actinorhodin
• 英文别名: (3aR,3'aR,5R,5'R,11bR,11'bR)-7,7',10,10'-tetrahydroxy-5,5'-dimethyl-3,3a,3',3'atetrahydro-2H,2'H-8,8'-bibenzo[g]furo[3,2-c]isochromene-2,2',6,6',11,11'(5H,5'H,11bH,11'bH)-hexaone
• CAS: 172886-23-6
• 化学式: C₃₂H₂₂O₁₄
• 分子量: 630.518
• InChiKey: FYMVLOXRVLSINK-LOXWUOMESA-N

物化性质

• 沸点：
  1164.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  220.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 210.75h， 生成 γ-actinorhodin
  参考文献：
  名称：

  二聚萘醌喹吡喃-γ-内酯的立体选择性全合成：（+）-γ-放线菌丝蛋白

  摘要：

  我们已经通过11个步骤完成了一个异构体纯的萘醌对吡喃酮-γ-内酯二聚体γ-肌动蛋白的首次全合成。分两步将成对的MeO-MeO基团用作异常的选择性对照。各个MeO基团将位于一个MeO基团附近的溴或碘取代基的空间本体作为空间位阻传递到第二MeO基团的附近。这种中继效应对于在oxa-Pictet-Spengler环化反应中的芳香族溴化反应和非对映异构控制作用不可或缺。我们的目标化合物的绝对构型是由β，γ-不饱和酯的不对称Sharpless二羟基化反应建立的，该反应是通过溴碘代萘与乙烯基乙酸乙酯的Heck偶联反应合成的。二羟基化作用提供了溴萘的γ-羟基内酯部分，该残基被用作oxa-Pictet-Spengler环化反应的底物。通过两个Suzuki偶联发生向γ-放线菌丝蛋白核心的二聚化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611183