ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 90832-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-oxo-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 90832-90-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: BCEYTKFZBFBLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 (DHQD)₂PHAL 、 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸二苯酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺的“在水上”催化对映选择性亚磺酰基化

  摘要：

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01714f
• 作为产物：
  描述：

  ethanoylsuccinic acid ethyl ester 在 磷酸酐 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides and 3-Ethoxycarbonyl-4-butanolides

  摘要：

  本文描述了从乙基2-氧羧酸酯和2-溴烷酸合成3-酰基-2-烷基-3-乙氧基碳酰基丙酸。这些酸通过分子内脱水环化，生成2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-3-丁烯-4-内酯，或者与烯丙基锌试剂缩合，生成4-烯基-2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31423

文献信息

• Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides
  作者：Amit K. Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c5ob02362a

  日期：——

  A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia–Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。
• Catalyst-Controlled Regioselective Nitrosocarbonyl Aldol Reaction of Deconjugated Butenolides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00039

  日期：2020.2.21

  γ-substituted deconjugated butenolides is described. While Lewis base catalyst quinidine leveraged O-selective nitrosocarbonyl aldol reaction exclusively at the γ-position of deconjugated butenolides to produce γ-aminoxylation products, Lewis acid catalyst Cu(OTf)2 steered the competitive N-selective nitrosocarbonyl aldol reaction at the β-position, resulting in heterodifunctionalized butenolides. Both processes

  描述了前所未有的区域发散的γ-取代的共轭丁烯内酯的亚硝基羰基醛醇缩合反应。刘易斯碱催化剂奎尼丁仅在解偶联的丁烯内酯的γ位上利用O选择性亚硝基羰基醛醇缩合反应生成γ-氨基羟化产物，而路易斯酸催化剂Cu（OTf）2则在β位上控制了竞争性N选择性亚硝基羰基醛醇缩合反应，导致异双官能化的丁烯内酯。两种方法均适用于广泛的底物和可扩展性，而后一种方法代表丁烯内酯支架的一锅杂-β，γ-双官能化的罕见实例。
• Organocatalyzed Regioselective α,γ-Difunctionalization of Deconjugated Butenolides: Synthesis of Butyrolactone–Butyrolactam Hybrid Molecules
  作者：Mahiuddin Baidya、Swati Lekha Mondal、Koushik Patra、Rahul Yadav

  DOI：10.1055/a-2102-7866

  日期：2023.12

  deconjugated butenolides that allows access to hybrid molecular frameworks composed of unsaturated butyrolactone and butyrolactam motifs is reported. The reaction is catalyzed by inexpensive quinidine, and products are isolated in high yields as a single diastereomer. The γ-selective monofunctionalization was also accomplished through substrate modification.

  据报道，解共轭丁烯内酯的高度区域选择性α，γ-双功能化允许获得由不饱和丁内酯和丁内酰胺基序组成的混合分子框架。该反应由廉价的奎尼丁催化，并且产物以高产率分离为单一非对映异构体。γ-选择性单官能化也是通过底物修饰来完成的。
• Synthese de β-ethoxycarbonyl λ-lactones
  作者：F. Gaudemar-Bardone、M. Mladenova、R. Couffignal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80096-4

  日期：1984.1
• GAUDEMAR-BARDONE, F.;MLADENOVA, M.;COUFFIGNAL, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1047-1048
  作者：GAUDEMAR-BARDONE, F.、MLADENOVA, M.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——