1,5-di(cyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-diyn-3-one | 845266-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di(cyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: 1,5-di(cyclohexen-1-yl)penta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 845266-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VMSHVRHPHOXZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(cyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-diyn-3-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2,6-di(cyclohex-1-en-1-yl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在水或甲胺水溶液存在下通过金纳米颗粒催化的跳过二炔酮环化合成 γ-吡喃酮和 N-甲基-4-吡啶酮

  摘要：

  负载在 TiO 2上的 Au 纳米颗粒通过三键活化催化跳过的二炔酮在含水二恶烷中水合/6-内环化为 γ-吡喃酮。没有看到可以使用均相离子 Au(I) 催化剂通过竞争且通常占主导地位的 5-外环化途径形成的异构 3(2 H )-呋喃酮。该反应不会通过跳过的二炔酮的初始 1,3-转位为其相应的共轭 1,3-二炔酮异构体进行。如果加入甲胺水溶液，则通过类似的加氢胺化/Au 催化的 6-内环化途径仅以 69-79% 的产率形成N-甲基-4-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00627
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,5-di(cyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  乳酸乙酯作为合成二炔酮的可再生羰基来源

  摘要：

  乳酸乙酯是一种可持续的原料，是合成高附加值化学品（如跳过的二酮）以及在金催化的转座后结合的二酮的极具吸引力的基础。绿色溶剂参与所有步骤，最终双炔酮的收率很高，在某些情况下，无需任何纯化即可以纯净形式分离出最终的二炔酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc03275k

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes
  作者：Alpay Dermenci、Rachel E. Whittaker、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol400815y

  日期：2013.5.3

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.