2'-nitro-2.4.6-trimethyl-trans-chalcone | 94005-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-nitro-2.4.6-trimethyl-trans-chalcone
• 英文别名: 2'-nitro-2.4.6-trimethyl-trans-chalcone；2'-Nitro-2.4.6-trimethyl-trans-chalkon
• CAS: 94005-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: KJFCWWDBXRXKDM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-nitro-2.4.6-trimethyl-trans-chalcone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为 CO 替代物通过 2'-硝基查尔酮还原环化有效合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28145424
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到2'-nitro-2.4.6-trimethyl-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为 CO 替代物通过 2'-硝基查尔酮还原环化有效合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28145424

文献信息

• A Study of the Direction of Enolization of p-Methoxy-p'-bromodibenzoylmethane and p-Methoxy-p'-ethoxydibenzoylmethane
  作者：R. Percy Barnes、Thomas C. Goodwin、Thomas W. Cotten

  DOI：10.1021/ja01204a059

  日期：1947.12