1-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione | 487003-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methoxy-isatin；1-benzyl-6-methoxyindole-2,3-dione
• CAS: 487003-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XLUJRADDEQTZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.8-116.9 °C
• 沸点：
  466.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-1,3-dihydro-6-hydroxy-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度收敛的选择性环合反应合成（+/-）-士多福啉。

  摘要：

  详细介绍了旨在通过全合成制备（+/-）-士多福啉的研究。所描述的路线利用了最近开发的MgI（2）介导的螺[cyclopropan-1,3'-oxindole]与环二取代的亚胺亚胺的扩环反应。扩环产物以单一非对映异构体的形式形成，产率为55％，具有与间苯二酚不同的立体化学模式。此外，我们的综合努力已导致开发新的反应方法以获取3,4-二取代的环状亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600957
• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吲哚啉-3-亚炔基乙醛的不对称有机催化环氧化

  摘要：

  已开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的2-氧代吲哚啉-3-亚乙基乙醛的不对称环氧化。该反应以良好的收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供了具有手性环氧化物的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402811

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Reversal of Enantioselectivity in the Copper-Aminophenol Sulfonamide Catalyzed Alkynylation of Isatins by Slightly Tuning the Ligand Structure and Basic Additives
  作者：Huakang He、Zinan Yang、Yu Chai、Ruoran Wu、Peng Chen、Jing Zhou、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01896

  日期：2021.8.6

  been developed for the first Cu(I) catalyzed enantiodivergent alkynylation of isatins. Dramatic reversal of enantioselectivity was accomplished by slightly tuning the substituted benzenesulfonamide and achiral basic additives. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system with up to 99% yield and 97% ee.

  已开发出一系列具有单手性臂的新型手性氨基苯酚磺酰胺配体，用于首次 Cu(I) 催化的靛红对映发散炔基化反应。通过稍微调整取代的苯磺酰胺和非手性碱性添加剂来实现对映选择性的显着逆转。这种新的催化剂体系可以耐受多种末端炔烃和靛红，收率高达 99%，ee高达 97% 。
• Asymmetric Three-Component Reaction for the Synthesis of Tetrasubstituted Allenoates via Allenoate-Copper Intermediates
  作者：Yu Tang、Jian Xu、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.012

  日期：2018.7

  three-component reaction of α-diazoesters with terminal alkynes and isatins was achieved. This one-pot synthesis gave rise to axially chiral tetrasubstituted allenoates bearing a stereogenic center. The chiral guanidinium salt/CuBr/YBr3 catalytic system proved efficient and highly diastereo- and enantioselective for a wide range of alkynes, aromatic α-diazoesters, and isatins under mild reaction conditions

  实现了α-重氮酸酯与末端炔烃和靛红的催化不对称三组分反应。这种一锅合成法产生了带有手性中心的轴向手性四取代的脲酸酯。手性胍盐/ CuBr / YBr 3在温和的反应条件下，催化体系被证明对多种炔烃，芳族α-重氮酯和靛红具有高非对映选择性和对映选择性。这种方法可以使α-重氮化合物发生Cu（I）参与的不对称多组分反应（AMCR），并为α-重氮酯在末端炔烃的C–H插入中形成烯丙酸酯-Cu（I）中间体提供了可靠的实验证据。我们还发现，在α-芳基重氮酯的直接对映选择性C–H插入中，其他酸可提高胍盐/ CuCl的催化效率。机理研究表明，组合酸体系（路易斯酸与辅助路易斯酸结合或布朗斯台德酸与辅助路易斯酸结合）通过缔合相互作用带来更高的反应性，并允许同样有效的不对称环境。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of 3,3′-Pyrrolidinyldispirooxindole Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Wei Dai、Xiao-Li Jiang、Qiong Wu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00708

  日期：2015.6.5

  The first catalytic enantioselective construction of a 3,3′-pyrrolidinyldispirooxindole scaffold has been established via organocatalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of isatin-derived azomethine ylides with methyleneindolinones, which afforded structurally complex bis-spirooxindoles containing three contiguous and two quaternary stereogenic centers in generally high yields (up to 99%) and

  3,3'-吡咯烷基二螺氧杂环己酮骨架的第一个催化对映选择性结构是通过将源自芥子碱的偶氮甲亚胺与亚甲基吲哚满酮进行有机催化不对称的1,3-偶极环加成反应而建立的，该结构提供了结构复杂的双-螺氧新吲哚，其中包含三个连续的和两个四元的立体中心。通常具有高收率（高达99％）和出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 95：5 dr，98％ee）。该反应也为催化不对称的1，3-偶极环加成反应在构建具有结构复杂性和刚性的对映体富集的双螺并氧杂环丁烷骨架中的应用提供了一个很好的例子。