(S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine | 1357262-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: [bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-methyl-diphenylsilane
• CAS: 1357262-39-5
• 化学式: C₃₄H₂₇F₁₂NOSi
• 分子量: 721.661
• InChiKey: UJBVRSVKZAQAMP-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 、 甲基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到(S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  醛与酰基喹啉鎓离子的有机催化立体选择性加成

  摘要：

  描述了一种直接和简单的喹啉活化，无需分离不稳定的中间体，或在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下使用分离的 N,O-缩醛。该程序非常简单，允许以立体选择性方式将不同的醛加成到各种不同取代的喹啉中。所需产物的产率为 28-76%，dr 值高达 83:17，有利于顺式异构体，ee 高达 99%。还使用不同的催化剂对乙醛的使用进行了研究，并促进了添加，以 62% 的收率和 46% 的 ee 提供了所需的产物。最后，对富含对映体的加合物进行脱保护和化学转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600284
• 作为试剂：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 exo-meso-bicyclo-[4.1.0]-heptane-7-carbaldehyde 在 (S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(1S,2R)-2-(2-oxoethyl)cyclohexyl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐在甲酸离子催化下甲酰基环丙烷的对映选择性开环中作为亲核试剂

  摘要：

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201801434

文献信息

• Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol203486p

  日期：2012.2.17

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.