[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 80585-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80585-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₇
• 分子量: 447.448
• InChiKey: POSNZTDFGDOBNJ-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1-pyrrolidinyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6

文献信息

• Synthesis of N6,N6-Dialkyladenine Nucleosides Using Hexaalkylphosphorus Triamides Produced in Situ
  作者：Mahesh K. Lakshman、Asad Choudhury、Suyeal Bae、Eliezer Rochttis、Padmanava Pradhan、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800752

  日期：——

  Reactions between secondary amines and phosphorus trichloride (PCl3) leads to the formation of the corresponding tris(dialkylamino)phosphines or hexaalkylphosphorus triamides [HAPT: (R2N)3P]. Reaction of silyl-protected 2'-deoxyinosine and acetyl-protected inosine with the in situ formed HAPT and iodine (I2) leads to the formation of N6,N6-dialkyl adenosine and 2'-deoxyadenosine. In some cases the

  仲胺与三氯化磷 (PCl3) 之间的反应导致形成相应的三（二烷基氨基）膦或六烷基磷三酰胺 [HAPT: (R2N)3P]。甲硅烷基保护的 2'-脱氧肌苷和乙酰基保护的肌苷与原位形成的 HAPT 和碘 (I2) 的反应导致形成 N6,N6-二烷基腺苷和 2'-脱氧腺苷。在某些情况下，胺的化学计量与叔胺碱的使用一样重要。通过 31 P1H} NMR 研究了胺化学计量对 HAPT 与 I2 反应的影响。
• Permanganate oxidation of N6,N6,8-trisubstituted-2′,3′,5′- tri-o-acetyladenosines
  作者：Tetsuo Kato、Shuichi Ogawa、Isoo Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81864-5

  日期：1981.1