2-((3aS,4S,6aR)-4-ethyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide | 1147757-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aS,4S,6aR)-4-ethyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1147757-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: PMGYICPYPYAVMX-MPKXVKKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aS,4S,6aR)-4-ethyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(3aS,4S,6aR)-4-ethyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block

  摘要：

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)120
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (3aS,6R,6aR)-4-ethyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((3aS,4S,6aR)-4-ethyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block

  摘要：

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)120