ethyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 91957-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 7-Methylindole-3-acetate
• CAS: 91957-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UMMBTZNNCROMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Bromo-ethyl)-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-[2-(2-methylphenyl)hydrazono]-2-butenoic acid ethyl ester 在 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到ethyl 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘化叔丁基介导共轭Hy的还原费歇尔吲哚化

  摘要：

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504010

文献信息

• A Cooperative Hydrogen Bond Donor–Brønsted Acid System for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Mark A. Maskeri、Matthew J. O'Connor、Ashley A. Jaworski、Anna V. Bay、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201811383

  日期：2018.12.21

  sufficient electron density to engage established chiral Brønsted or Lewis acid catalysts, presenting a major challenge to their widespread application in asymmetric catalysis. Leading methods for selectivity operate primarily through electrostatic pairing between the oxocarbenium ion and a chiral counterion. A general approach to new enantioselective transformations of oxocarbenium ions requires novel

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。
• INDOLEACETIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Institute Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences

  公开号：US20200095271A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to an indoleacetic acid derivative and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound shown in general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof as a cough suppressant in treating a disease such as a cough. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药用。具体地，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其作为咳嗽镇咳剂用于治疗咳嗽等疾病的用途。通式(I)中的每个取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Directed Evolution of a Cytochrome P450 Carbene Transferase for Selective Functionalization of Cyclic Compounds
  作者：Oliver F. Brandenberg、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b02931

  日期：2019.6.5

  turnovers per minute and 18 000 total turnovers. We subsequently used this optimized alkylation variant for parallel evolution toward more challenging heterocycle carbene functionalizations, including C2/ C3 regioselective pyrrole alkylation, enantioselective indole alkylation with ethyl 2-diazopropanoate, and cyclic internal alkene cyclopropanation. The resulting set of efficient biocatalysts showcases

  将卡宾部分转移到杂环或环状烯烃以获得 C(sp2)-H 烷基化或环丙烷产物是合成药效团和化学结构单元的有价值的转化。通过其易于调节的活性位点几何形状，血红素蛋白“卡宾转移酶”可以通过实现具有高化学、区域和立体控制的杂环官能化，提供传统过渡金属催化剂的替代品。然而，接受杂环底物的卡宾转移酶很少。迄今为止描述的少数能够进行杂环或环状内部烯烃官能化的酶的特征是低转换率或依赖于人工引入的昂贵的铱-卟啉辅助因子。我们通过开发细胞色素 P450 以高效地将卡宾转移到吲哚、吡咯和环烯烃来解决这一挑战。我们首先开发了一种基于 1-甲基吲哚 C3 烷基化的分光光度法高通量筛选分析，它能够通过随机和靶向诱变快速分析数千个 P450 变体和全面的定向进化。这一努力产生了具有 11 个氨基酸替换和非催化 P450 还原酶结构域的大量缺失的 P450 变体，其化学选择性 C3 烷基化吲哚，每分钟转换高达 470 次，总转换次数为
• Indoleacetic acid derivative and preparation method and pharmaceutical use thereof
  申请人：Institute of Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences

  公开号：US11008360B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to an indoleacetic acid derivative and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound shown in general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof as a cough suppressant in treating a disease such as a cough. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药物用途。特别是，本发明涉及通式（I）所示的一种化合物、其制备方法、由其组成的药物组合物，以及其在治疗咳嗽等疾病中作为镇咳剂的用途。通式（I）中各取代基的定义与说明书中的定义相同。