methyl-4-[4-hydroxy-3-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)phenylaminocarbonyl]butanoate | 197707-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-4-[4-hydroxy-3-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)phenylaminocarbonyl]butanoate
• CAS: 197707-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: ORZRGDWGWJWCQG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-[4-hydroxy-3-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)phenylaminocarbonyl]butanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-{3-(2-carboxy-(E)-ethenyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenylaminocarbonyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl-4-[4-hydroxy-3-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)phenylaminocarbonyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8