(E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(m-tolyl)but-2-en-1-one | 1245905-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(m-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-3-(3-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1245905-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: OANDEVPUZWGZHK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(m-tolyl)but-2-en-1-one 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(m-tolyl)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过α-手性烯丙胺的立体异构化合成α,γ-手性三氟甲基胺

  摘要：

  手性γ-支化脂肪胺存在于大量药物和天然产物中。然而，获取这些化合物的对映选择性方法很少，并且主要依赖于使用设计的手性过渡金属配合物。在此，我们将手性烯丙胺立体定向异构化的有机催化方法与手性亚胺/烯胺中间体的非对映选择性还原相结合，产生具有两个不连续立体中心的γ-三氟甲基化脂肪胺，具有优异的产率和高非对映选择性和对映选择性。该方法已用于伯胺底物。这种方法还提供了一种新的手性三氟甲基化支架的合成途径，这在药物化学中具有重要意义。此外，克级反应证明了该合成程序的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01436
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 、 (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(m-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的2-异恶唑啉的对映选择性合成：不对称羟胺/烯酮级联反应

  摘要：

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002065

文献信息

• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201201278

  日期：2012.5.14

  Ether way: The cinchona‐alkaloid‐catalyzed title reaction was achieved in high yields with high to excellent ee values for the first time, and affords key intermediates for the biologically important 2 having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center. Ether‐type catalysts (1) are more efficient in this transformation than the conventional hydroxy analogues.

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。