(Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde | 197955-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-iodo-2-methylacrylaldehyde；(Z)-3-iodo-2-methyl-2-propenal；(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enal；(2Z)-3-iodo-2-methylpropenal；Z-3-iodo-2-methylprop-2-enal；(Z)-3-iodo-2-methylpropenal
• CAS: 197955-69-4
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: SOLWECSWXAZIHP-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 生成 (Z)-3-iodo-2-methylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Asymmetric Hetero- and Carboannulation of Allenes Using Functionally-Substituted Aryl and Vinylic Iodides

  摘要：

  Aryl and vinylic iodides with a nucleophilic substituent in the ortho or allylic position, respectively, react with 1,2-dienes in the presence of a palladium catalyst and a chiral bisoxazoline ligand to afford five- and six-membered ring heterocycles and carbocycles in good yields and 46-88% enantiomeric excess. The generality of this process has been demonstrated by the use of nucleophilic substituents as varied as tosylamides, alcohols, phenols, carboxylic acids, and stabilized carbanions.

  DOI：

  10.1021/jo9901992
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-methylprop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性钯催化交叉偶联法合成邻苯二恶唑啉甲

  摘要：

  描述了外消旋邻苯二恶唑啉A 4的第一个全合成，涉及一系列收敛的钯交叉偶联反应，以立体选择性地构建Z，Z，E-三烯基单元。最重要的步骤包括使用乙烯基碘化物9与乙烯基硼酸酯1进行Heck偶联，将乙烯基硼酸酯频哪醇酯1用作乙烯基二价阴离子，然后进行脱硼-碘化顺序以及烯烃立体化学的反转，以提供新的烯基碘化物6。乙烯基碘化物6与恶唑基烯基锡烷40的最终Stille偶联提供了甲唑啉A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00182-4

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Bidirectional Hiyama–Denmark Cross‐Coupling Reactions of Bissilyldeca‐1,3,5,7,9‐pentaenes for the Synthesis of Symmetrical and Non‐Symmetrical Carotenoids
  作者：Aurea Rivas、Víctor Pérez‐Revenga、Rosana Alvarez、Angel R. Lera

  DOI：10.1002/chem.201903080

  日期：2019.11.13

  construction of the carotenoid skeleton by Pd-catalyzed Csp2 -Csp2 cross-coupling reactions of symmetrical and non-symmetrical 1,10-bissilyldeca-1,3,5,7,9-pentaenes and the corresponding complementary alkenyl iodides has been developed. Reaction conditions for these bidirectional and orthogonal Hiyama-Denmark cross-coupling reactions of bisfunctionalized pentaenes are mild and the carotenoid products preserve

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。
• Enantioselective Allylation of β-Haloacrylaldehydes: Formal Total Syntheses of Pteroenone and Antillatoxin
  作者：Petr Koukal、Jan Ulč、David Nečas、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201600286

  日期：2016.4

  undertaken. The reactions proceeded with high enantio- and diastereoselectivities with slightly better asymmetric induction observed in the case of N,N′-dioxide catalysis. The formed enantioenriched chiral unsaturated haloalcohols could be considered general building blocks, as they could be used in the syntheses of more complex natural products possessing substituted 1,3-diene fragments. This was exemplified

  对路易斯碱（手性 N,N'-二氧化物）和布朗斯台德酸（手性磷酸）对 (E)- 和 (Z)-卤代丙烯醛的催化烯丙基化和巴豆化进行了比较研究。反应以高对映选择性和非对映选择性进行，在 N,N'-二氧化物催化的情况下观察到稍好的不对称诱导。形成的富含对映体的手性不饱和卤代醇可以被认为是一般的构建单元，因为它们可以用于合成更复杂的具有取代 1,3-二烯片段的天然产物。蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成就是例证。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Salicylate Antitumor Macrolide Lobatamide C
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja026025a

  日期：2002.5.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C is reported. The synthesis involves Cu(I)-mediated enamide formation and Na2CO3-mediated esterification of a β-hydroxy acid and a salicylate cyanomethyl ester. Macrolactonization was accomplished using a Mitsunobu protocol. The stereochemical assignment of lobatamide C was achieved by Mosher ester analysis

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。